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D-賴氨酸鹽酸鹽的制備工藝與化學應用

2024/11/20 9:13:36 作者:流風

D-賴氨酸鹽酸鹽,英文名為D-Lysine hydrochloride,是一種氨基酸衍生物,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,在水中的溶解性較差并且不溶于常見的有機溶劑尤其是醚類有機溶劑。D-賴氨酸鹽酸鹽是手性D-賴氨酸的鹽酸鹽形式,將該氨基酸制備成鹽酸鹽形式有利于提高該物質(zhì)的化學穩(wěn)定性和運輸便捷性,它主要用作生物化學試劑,在生物化學基礎化學研究領(lǐng)域中有一定的應用。

D-賴氨酸鹽酸鹽的性狀圖

圖1 D-賴氨酸鹽酸鹽的性狀圖

制備工藝

有研究報道了從rac-賴氨酸鹽酸鹽制備D-賴氨酸鹽酸鹽的方法,具體的操作方法為rac-賴氨酸鹽酸鹽使用手性拆拆分試劑制備得到的DL-賴氨酸,以L-酒石酸為手性拆分劑,生成D-賴氨酸-L-酒石酸鹽,所得的D-賴氨酸-L-酒石酸鹽再經(jīng)無機酸鈣沉淀酒石酸,制得D-賴氨酸鹽酸鹽。結(jié)果:DL-賴氨酸與L-酒石酸反應適宜的摩爾比為1:0.8,反應溫度為60~70℃,碳酸鈣,氫氧化鈣和氧化鈣分離D-賴氨酸的收率分別為34.6%,34.0%和33.9%,含量分別為85.7%,90.3%和90.6%。純化后的D-賴氨酸鹽酸鹽產(chǎn)品,其含量和光學純度均達99%以上。結(jié)論:用L-酒石酸拆分DL-賴氨酸是可行的,用無機酸鈣分離D-賴氨酸與L-酒石酸是有效的,該報道的方法經(jīng)濟性好,可進行大規(guī)模的制備。[1]

化學應用

在化學合成領(lǐng)域中D-賴氨酸鹽酸鹽主要用作D-賴氨酸的等價物,它可在堿性條件下釋放出D-賴氨酸,后者是一種重要的具有特殊生理活性的氨基酸,它是賴氨酸立體異構(gòu)體,可用作表面活性劑的組成成分。賴氨酸為人體必需氨基酸之一,尤為兒童發(fā)育期、病后恢復期、妊娠哺乳期所必需,如缺乏可引起發(fā)育不良、食欲缺乏、體重減輕以及低蛋白血癥等。

參考文獻

[1] 彭加平,韋平和,周錫樑,等.D-賴氨酸鹽酸鹽的制備研究[J].中國新藥雜志,2013,22:4.

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