介紹
2,4-二硝基苯甲醛的化學式為C7H4N2O5，分子結構上含有兩個硝基和一個醛基，具有較好的反應活性，能夠發(fā)生硝基的還原反應和醛基的氧化反應等等。外觀為黃色結晶粉末。
圖一 2,4-二硝基苯甲醛
合成
將2,4-二硝基甲苯（91 g，0.5 mol）、二氯甲烷（910 ml）、溴化鉀（71.4 g，0.6 mol）和水（90 g）加入反應燒瓶中，并在室溫下均勻攪拌；分批加入Oxone（208g，0.6mol），并在室溫下反應10至15小時；監(jiān)測反應直至完成，反應完成后，加水提取并分離液體；有機層濃縮后，用甲醇/水的混合物洗滌干燥，得到目標產物2,4-二硝基苯甲醛81.3g，收率83%，純度95.9%[1]。
圖二 2,4-二硝基苯甲醛的合成
在60℃的環(huán)境氣氛下，在Ni/Mn摻雜的ZnO作為納米催化劑的存在下，將1 mmol底物2,4-二硝基苯甲醇、50 mg納米催化劑和10（mL）乙腈（CH3CN）倒入封閉的玻璃反應器中。將反應混合物攪拌適當?shù)臅r間，并通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應過程。最后，通過乙酸乙酯萃取獲得純羰基產物。為了測定所得產物2,4-二硝基苯甲醛的百分比，將分離的有機相注入GC裝置，測得收率為95%[2]。
圖三 2,4-二硝基苯甲醛的合成2
向裝有攪拌棒的干凈螺旋蓋小瓶（25 mL）中加入曙紅Y（1 mol%）、（（2,4-二硝基苯基）亞甲基）雙（對甲苯基磺烷）（1當量，0.2 mmol）、H2O（0.3 mL）和乙腈（1.7 mL）。在45W CFL燈泡的露天照射下，將反應混合物劇烈攪拌2-8h。通過加入水（15mL）淬滅粗反應混合物，并進一步用乙酸乙酯（315mL）萃取。將合并的有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾，真空濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法使用乙酸乙酯和pet進一步純化。乙醚作為洗脫劑，得到所需產物2,4-二硝基苯甲醛[3]。
圖四 2,4-二硝基苯甲醛的合成3
參考文獻
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[2]Najafi, G. R., Sharif, M. A., Taghvay Nakhjiri, M., & Kazemi-Habib, E. (2023). Efficient aerobic oxidation of alcohols and sulfides using an M-doped (M: Mn and Ni) zinc oxide nanostructure. Inorganic and Nano-Metal Chemistry, 1–7.
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