2,4-二硝基苯甲醛（2,4-Dinitrobenzaldehyde）是一種重要的芳香族羰基化合物，因其分子中含有兩個強吸電子的硝基（-NO?）和一個醛基（-CHO），具有獨特的化學活性，是有機合成中的關(guān)鍵中間體。

反應實例

將氫化鈉（2.0g，50mmol，60%礦物油分散液，Aldrich公司）懸浮于無水四氫呋喃（100mL）中，在氮氣保護、25℃條件下磁力攪拌，向其中逐滴加入膦酰乙酸三乙酯（10mL，11g，51mmol，Aldrich公司）。反應混合物于25℃攪拌1小時后，分批加入 2,4 - 二硝基苯甲醛（9.0g，46mmol，Aldrich公司）。25 ℃攪拌過夜后，加入水（50mL）淬滅反應，減壓濃縮除去四氫呋喃。剩余水相用乙酸乙酯萃?。?×150mL）。合并有機相，依次用水（4×100mL）、飽和氯化鈉溶液（75mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥、過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯=1:4），得到標題產(chǎn)物，為深色油狀物[1]。

化合物N1的合成:在室溫下，將2,4?二硝基苯甲醛(588毫克，3毫摩爾)和1,3?吲哚二酮(421毫克，2.88毫摩爾)溶解于冰醋酸(10毫升)中，攪拌。隨后加入還原鐵粉(840毫克，15毫摩爾)，并逐漸將反應混合物加熱至100℃，反應1小時。反應完成后(通過薄層色譜檢測)，將反應混合物倒入水中，并用碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)至中性。粗產(chǎn)品經(jīng)過濾后，再用二氯甲烷(CH2Cl2)沖洗不溶物三次。過濾后，收集有機相，并在減壓下除去溶劑。殘留物通過柱色譜(乙酸乙酯:二氯甲烷＝1:20)進一步純化，得到白色固體產(chǎn)物N1(482毫克，產(chǎn)率68％)[2]。

一種制備叔胺的方法及用于制備N,N-二甲基(2,4-二硝基)苯甲胺時的應用:以2,4-二硝基苯甲醛為底物,以N,N-二甲基甲酰胺為溶劑,加入催化劑,加熱反應得到N,N-二甲基(2,4-二硝基)苯甲胺,具體方法是:將0.2g 2,4-二硝基苯甲醛溶于15mLN,N-二甲基甲酰胺中,并加入ZrO2 0.05克和0.5g水,充填氮氣壓力為0.3Mpa,在溫度為160℃、攪拌轉(zhuǎn)速500轉(zhuǎn)/分條件下,反應6小時，使用氣相色譜分析反應結(jié)果;2,4-二硝基苯甲醛的轉(zhuǎn)化率為>95%,N,N-二甲基(2,4-二硝基)苯甲胺的選擇性為>95%[3]。

參考文獻

[1] AMGEN INC., NORMAN, Mark, Henry, OGNYANOV, Vassil, I., et al. VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS:US0239589W[P]. 2003-06-19.

[2] 廣東輕工職業(yè)技術(shù)大學. 一種基于亞硫酸根離子的茚并喹啉熒光探針分子及其合成方法和應用:CN202411881989.1[P]. 2025-03-28.

[3] 天津理工大學. 一種利用取代甲酰胺制備叔胺類有機化合物的方法:CN201811167850.5[P]. 2019-01-15.