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2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶的性質(zhì)與合成方法

2025/2/28 9:38:23 作者:流風(fēng)

2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶,英文名為2-chloro-5-(trifluoromethyl)-4-iodopyridine,是一種鹵代吡啶類化合物,常溫常壓下為灰色固體粉末,它具有顯著的堿性可與鹽酸作用得到相應(yīng)的鹽酸鹽。2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶是一種高度官能團(tuán)化的吡啶衍生物,它可借助吡啶環(huán)上鹵素原子的高化學(xué)反應(yīng)活性應(yīng)用于吡啶類農(nóng)藥分子和功能有機(jī)分子的制備。

制備方法

2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶可由2-氯-5-三氟甲基吡啶在強(qiáng)堿性條件下通過碘化反應(yīng)制備得到,值得說明的是該報(bào)道的方法往往會(huì)有區(qū)域選擇性的產(chǎn)物生成,一般后處理較為復(fù)雜。

化學(xué)性質(zhì)

2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶可在強(qiáng)堿性條件下被常見的親核試劑例如有機(jī)胺類物質(zhì)或者醇類化合物等進(jìn)攻發(fā)生脫碘官能團(tuán)化反應(yīng)。2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng),可用于芳基化的吡啶衍生物的制備。

硼化反應(yīng)

采用2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶為起始原料,與正丁基鋰溶液反應(yīng)制備5-三氟甲基-2-氯-4-吡啶硼酸。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:當(dāng)反應(yīng)溫度為 70℃,反應(yīng)時(shí)間為2h,反應(yīng)物料配比n(2-氯-4-碘5-三氟代甲基吡啶):n(硼酸三丁酯):n(正丁基鋰)為1.00:1.20:1.20,溶液pH值為9.0時(shí),2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶的收率為83.10%,純度可達(dá)98.65%以上。[1]

芳香親核取代反應(yīng)

2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶的芳香親核取代反應(yīng)

圖1 2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶的芳香親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-氯-5-三氟甲基-4-碘吡啶(200毫克,0.65 mmol)、2-甲氧基比-1-胺(50毫克,0.67 mmol)、Pd2(dba)3(30毫克,0.03 mmol)、Xantphos(38毫克,0.07當(dāng)量)和Cs2CO3(640毫克,2.0 mmol)加入到無水1.4-二氧六環(huán)中。將所得的反應(yīng)混合物在65°C下攪拌反應(yīng)大約8小時(shí),通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)以除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法(二氯甲烷/甲醇)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 劉國權(quán),王閃閃,梁九娣,等.5-三氟甲基-2-氯-4-吡啶硼酸的合成研究[J].河北科技大學(xué)學(xué)報(bào), 2014, 35(4):4.

[2] Yang, Fang; et al,Journal of Medicinal Chemistry (2022), 65(21), 14809-14831.

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