簡(jiǎn)述
(R)-4-甲?；?2 ,2-二甲基-3-惡唑啉羧酸叔丁酯（tert-butyl (R)-(+)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate）又名(R)-(+)-3-BOC-2,2-二甲基惡唑啉-4-甲醛，分子式為C11H19NO4，分子量為229.27，是一種應(yīng)用廣泛的醫(yī)藥中間體、材料中間體[1]。常溫常壓下， (R)-4-甲?；?2,2-二甲基-3-惡唑啉羧酸叔丁酯的性狀為無(wú)色至淡黃色透明油狀液體，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑。
理化性質(zhì)
密度：1.06 g/mL at 25°C(lit.)
沸點(diǎn)：67°C at 0.3mmHg(lit.)
閃點(diǎn)：107°C
折射率：1.445-1.447
制備方法
為了更好的進(jìn)行相關(guān)醫(yī)藥、材料研究，科研人員以 (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-惡唑啉羧酸叔丁酯的高效制備為目標(biāo)，設(shè)計(jì)優(yōu)化得到下述制備方法，具體包括如下步驟：以D-絲氨酸與二氯亞砜為原料，二者在甲醇中反應(yīng)得到化合物2；化合物2與Boc酸酐在三乙胺下反應(yīng)得到化合物3；化合物3與2,2-二甲氧基丙烷在三氟化硼二乙醚下反應(yīng)得化合物4；化合物4與DIBALH在60～80℃下進(jìn)行還原得到粗品，再與亞硫酸鈉反應(yīng)成鹽純化即可得到高純度 (R)-4-甲?；?2,2-二甲基-3-惡唑啉羧酸叔丁酯。上述制備方法利用亞硫酸鈉與醛基的性質(zhì)成鹽，成鹽得產(chǎn)物純度可以達(dá)到98%，符合工業(yè)標(biāo)準(zhǔn)，更利于生產(chǎn)操作，對(duì)該物質(zhì)的進(jìn)一步發(fā)展與應(yīng)用具有重要意義[1]。
應(yīng)用
惡唑啉化合物因其獨(dú)特的性質(zhì)被廣泛應(yīng)用到醫(yī)藥、農(nóng)藥和手性配體當(dāng)中[2]。 (R)-4-甲?；?2,2-二甲基-3-惡唑啉羧酸叔丁酯基于噁唑啉環(huán)的基礎(chǔ)上，同時(shí)具有甲酰基、叔丁酯保護(hù)基團(tuán)等多種基團(tuán)，可用于催化不對(duì)稱合成反應(yīng)。在此過(guò)程中，其結(jié)構(gòu)中的惡唑啉環(huán)和叔丁酯保護(hù)基團(tuán)可穩(wěn)定手性中心。此外，基于特殊結(jié)構(gòu)與手性特點(diǎn)， (R)-4-甲?；?2,2-二甲基-3-惡唑啉羧酸叔丁酯還可用作手性配體或催化劑前體。
參考文獻(xiàn)
[1]顏林,何巍,劉波,等.制備高純度(R)-4-甲?；?2,2-二甲基-3-惡唑啉羧酸叔丁酯的方法:CN201911115950.8[P].CN110845433A.
[2]梁邢安,王浩林,謝瑋,陳麒安,李玉珍,陳雅妮,梧韋穎,莫石樺,等.柳州職業(yè)技術(shù)大學(xué).一種噁唑啉化合物的合成方法.