簡(jiǎn)述

叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天門冬酰胺（Boc-N-beta-Trityl-L-asparagine）是一種化學(xué)式為C₂₈H₃₀N₂O₅，分子量為474.55的化學(xué)物質(zhì)，常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體粉末，是一種含有多種保護(hù)集團(tuán)的氨基酸類衍生物。

物化性質(zhì)

密度：1.202g/cm³

熔點(diǎn)：205℃

沸點(diǎn)：711℃ at 760mmHg

閃點(diǎn)：383.8℃

折射率：1.582

合成探究

從化合物的角度分析，叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天門冬酰胺的合成可以L-天門冬酰胺為基本骨架采用分步保護(hù)的方法合成：

（1）合成L-天門冬酰胺：以L-天門冬氨酸、氯化亞砜為原料合成L-天門冬酸甲酯鹽酸鹽，然后向所得L-天門冬酸甲酯鹽酸鹽中加入氨水，反應(yīng)得L-天門冬酰胺。為了便于儲(chǔ)存，可將L-天門冬酰胺轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-天門冬酸甲酯鹽酸鹽中間產(chǎn)物，該中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，安全無毒，便于后續(xù)的操作處理。上述反應(yīng)過程只需要有氨水的參加，反應(yīng)物復(fù)雜，對(duì)生成物的影響小，本發(fā)明的方法甲醇回收率達(dá)99.5~99.9%，既提高了中間產(chǎn)物的純度，也避免了甲醇的污染，L-天門冬酰胺成品有效含量為80~85%，含水量為15~18%，得率和含水量均高于現(xiàn)有產(chǎn)品的量，便于工業(yè)化生產(chǎn)[1]。

（2）三苯甲基保護(hù)?：通過三苯甲基氯選擇性地保護(hù)L-天門冬酰胺側(cè)鏈的β-氨基，形成N-beta-三苯甲基-L-天門冬酰胺。

?（3）叔丁氧羰基保護(hù)?：使用二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）對(duì)α-氨基進(jìn)行保護(hù)，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天門冬酰胺。

應(yīng)用

三苯甲基類保護(hù)基可用于有機(jī)合成中的羥基，氨基及巰基保護(hù)[2]。叔丁氧羰?；鶆t是一種廣泛用于多肽合成中(特別是固相合成)氨基酸氨基的保護(hù)基。它有許多優(yōu)點(diǎn)，如：選擇性高，易被酸解而移去，能抗氫解、堿解、肼解以及沒有明顯的消旋作用[3]。叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天門冬酰胺同時(shí)具有上述兩種保護(hù)集團(tuán)，具有有機(jī)反應(yīng)保護(hù)劑的應(yīng)用潛力。此外，作為L(zhǎng)-天門冬氨酸的衍生物，它同樣可用于制備具有特定空間構(gòu)象的肽類藥物或抗體片段，例如在腫瘤靶向藥物或免疫調(diào)節(jié)劑開發(fā)中作為原料。

參考文獻(xiàn)

[1]張建忠,鄭建,方建,等.一種合成L-天門冬酰胺的方法:CN201910058777.6[P].CN109678740A.

[2]張盼盼,鄭土才,陶仁江,等.三苯甲基類保護(hù)基在有機(jī)合成中的應(yīng)用進(jìn)展[J].Studies in Synthetic Chemistry, 2014, 02(1):28-40.DOI:10.12677/SSC.2014.21004.

[3]黃宜基.N-叔丁氧羰?；?(BOC-)氨基酸的制備方法[J].氨基酸和生物資源, 1977.