概述
N-（5-甲氧基-2-苯氧基苯基）甲磺酰胺（N-(5-Methoxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide）的分子式為C14H15NO4S，分子量為293.34。該化合物的分子結(jié)構(gòu)中含有多種官能團，如甲氧基、苯氧基和磺酰胺基等，具有多種反應(yīng)可能性，一般條件下穩(wěn)定，表現(xiàn)為白色至微黃色結(jié)晶粉末。
N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺的合成方法主要涉及磺酰胺化反應(yīng)，可以5-甲氧基-2-苯氧基苯胺與甲磺酸酐或甲磺酰氯反應(yīng)得到[1]。
應(yīng)用研究
類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎(RA)是一種慢性全身性關(guān)節(jié)炎性自身免疫性疾病，累及多關(guān)節(jié)腫痛、活動受限和畸形，病因復(fù)雜，最終可導(dǎo)致殘疾，對社會產(chǎn)生嚴(yán)重危害，?？浦委熕幬镉邢?。艾拉莫德(T-614)是一種新型的具有抗炎和免疫調(diào)節(jié)功能的小分子化合物，在我國于2012年2月首發(fā)上市，在風(fēng)濕免疫領(lǐng)域中備受關(guān)注[2-3]。此處介紹的N-（5-甲氧基-2-苯氧基苯基）甲磺酰胺便是該藥物合成的中間體物質(zhì)，記作艾拉莫德雜質(zhì)7，可用于藥物質(zhì)量控制。優(yōu)化合成工藝得到高純度化合物，使用雜質(zhì)的含有率極少的N-（5-甲氧基-2-苯氧基苯基）甲磺酰胺，可以制造雜質(zhì)的含有率極少的艾拉莫德[1]。
此外，文獻還報道了一種N-(3-甘氨酰-2-甲氧基-5-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺的制備方法。具體地，以N-（5-甲氧基-2-苯氧基苯基）甲磺酰胺為原料，經(jīng)傅克?；磻?yīng)，再通過蓋布瑞爾伯胺合成反應(yīng)得到N-(3-甘氨酰-2-甲氧基-5-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺。該發(fā)明整體操作簡單易行，經(jīng)濟實用性高，通過更換合成路線，避免使用硝基苯，減少了對操作人員及環(huán)境的傷害。且合成過程中各步驟所用試劑均為非易制爆化學(xué)品，反應(yīng)條件溫和，無需長時間通氯化氫氣體，降低設(shè)備要求[4]。
參考文獻
[1]長遠裕介.高純度的N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺及其制造方法.CN202180038860.2.
[2]朱琦,宋經(jīng)略,徐云芝,等.艾拉莫德對類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎臨床療效及Th細胞亞群調(diào)節(jié)作用的研究[C]//全國風(fēng)濕病學(xué)術(shù)會議.中國中西醫(yī)結(jié)合學(xué)會, 2015.
[3]劉丹,陳妤,丁漢飛,等.艾拉莫德(T-614)在類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎基礎(chǔ)實驗與臨床療效的研究進展[J].中國新藥雜志, 2013(09):78-81.DOI:CNKI:SUN:ZXYZ.0.2013-09-019.
[4]張超,陳劍,呂列超,等.一種N-(3-甘氨酰-2-甲氧基-5-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺的制備方法:CN202211045258.4[P].CN202211045258.4.