背景及概述

芐溴類化合物在有機(jī)合成中是一類非常有用的中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。它們與各種親核試劑反應(yīng)生成相應(yīng)的取代物；近年來，芐溴類化合物樹枝狀化合物、籠狀化合物、杯狀化合物等以及其他一些用于主客體化學(xué)研究而設(shè)計合成中有著重要而廣泛的用途。

特性

4-氯芐溴是一種有機(jī)化合物。它是一種無色至淡黃色的液體，在常溫下具有特殊的氣味。4-氯芐溴是一種有害物質(zhì)，可能對人體造成刺激和損害。在操作過程中，需要佩戴適當(dāng)?shù)膫€人防護(hù)裝備，如防護(hù)眼鏡和手套。應(yīng)注意避免吸入其蒸汽或氣體，并避免接觸皮膚和眼睛。使用后應(yīng)妥善存儲，并遵守當(dāng)?shù)氐陌踩?guī)定和法規(guī)。

在醫(yī)藥和農(nóng)藥的應(yīng)用

由4-氯芐溴衍生得到的戊菊酯氰戊菊酯、來福靈、氟氰蒴酯、溴滅菊酯、腈菌唑是一類低毒的除蟲劑，同時也是制備三唑類殺菌劑腈菌唑的原料。4-氯芐溴衍生的硫代氨基甲酸酯類化合物（殺蟲單）是內(nèi)吸性水旱田廣譜除草劑，它對水稻主要雜草如牛毛草、稗草、水馬齒、鴨舌草、莎草科雜草均有顯著效果。它也可防除小麥、油菜、花生、大豆、棉花、玉米、甘蔗、苗圃等旱地作物的雜草。以4-氯芐溴、苯、乙酰氯、鄰苯二甲酸二甲酯為原料研制的氯鼠酮為一種高效、廣譜、低毒的抗凝血性殺鼠劑，是目前農(nóng)田滅鼠較理想的鼠藥。

制備

參考文獻(xiàn)[1]以對氯甲苯為起始原料，在室溫下與三溴化硼發(fā)生取代，制備4-氯芐溴。新的合成路線如下：

圖1 4-氯芐溴的合成反應(yīng)式

實驗操作：

在裝有氣體保護(hù)裝置、冷凝管、隔膜的25mL三口瓶中，加入0.254g(2mmol)對氯甲苯、5mL無水CCl4，用氬氣置換三次，在磁力攪拌下用注射器從隔膜中注入0.597g(2.4mmol)BBr3。幾分鐘后，溶液顏色由開始的淺淡黃色轉(zhuǎn)變?yōu)殓晟?。室溫攪?8h，停止攪拌，將其倒入冰水混合物中，分液，水層用CH2Cl2(5mL×3)提取，合并有機(jī)層。有機(jī)層用冰水洗滌一次，無水硫酸鎂干燥，減壓除去溶劑，得淺黃色固體4-氯芐溴粗品。用95%乙醇重結(jié)晶得無色固體4-氯芐溴0.368g，mp:51-53℃(lit51-52℃)，產(chǎn)率：89.4％。

1HNMR(CDCl3，ppm):δ:4.51(s，2H，ArCH2)；7.23-7.36(m，4H，ArH)。

13CNMR(CDCl3，ppm):δ:31.6(CH2Br);129.3(C3)，129.9(C2)，134.6(C4)，136.3(C1)。

參考文獻(xiàn)

[1] 申理滔, 甲基芳烴的側(cè)鏈溴化研究. [D] 湘潭大學(xué). 2009-05-01