2,3-二氟-4-羥基苯甲醛，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有一定的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。2,3-二氟-4-羥基苯甲醛是一種多取代的苯甲醛類化合物，具有醛類物質(zhì)和苯酚的通用理化性質(zhì)，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，可用于多取代苯甲醛類生物活性分子的合成。

理化性質(zhì)

2,3-二氟-4-羥基苯甲醛結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元具有一定的酸性和親核性，它可在常見的堿性物質(zhì)例如碳酸鉀，鈉氫的作用下發(fā)生去質(zhì)子化反應(yīng)得到相應(yīng)的氧負(fù)離子，后者具有顯著的親核性可與多種親電試劑例如碘甲烷，乙酰氯等發(fā)生親核取代反應(yīng)。2,3-二氟-4-羥基苯甲醛可在強(qiáng)親核試劑例如格式試劑，有機(jī)鋰試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。該物質(zhì)還可在適當(dāng)?shù)倪€原劑例如硼氫化鈉的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇衍生物。

制備方法

2,3-二氟-4-羥基苯甲醛可由其前體甲氧基醚在三溴化硼的作用下通過脫除甲基反應(yīng)制備得到。

圖1 2,3-二氟-4-羥基苯甲醛的制備方法

將2,3-二氟-4-甲氧基苯甲醛溶解于2.7 mL二氯甲烷中的化合物 （234 mg）滴入（1 M） 3.4 mL三溴化硼二氯甲烷溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢璺磻?yīng)大約2小時(shí)后。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加甲醇6 mL，分離出有機(jī)層并將其在減壓蒸餾下除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過使用硅膠柱層析法純化（SiO2 10 g，正己烷：乙酸乙酯= 3:1），即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子 （107 mg）2,3-二氟-4-羥基苯甲醛。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Tamura, Satoru; Halogenated analogs of 1'-acetoxychavicol acetate, Rev-export inhibitor from Alpinia galanga, designed from mechanism of action, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010), 20(7), 2082-2085.