4-溴-2,6-二氟苯酚是一種白色晶體固體，可溶于苯類和醇類溶劑。它具有阻燃性，具有較高的熱穩(wěn)定性和電絕緣性能。4-溴-2,6-二氟苯酚主要用作阻燃劑和電子化學品中的助劑。它可以添加到塑料、合成纖維、橡膠等材料中，提高其阻燃性能。它還可用于制備某些有機合成中的中間體和試劑。

合成應用

1、專利CN201710022671.1實施例1步驟a)，在250mL單口圓底燒瓶中加入3,5-二氟-4-溴苯酚(15.67g,75mmol),溴代異辛烷(14.40g,75mmol) 和碳酸鉀(11.04g,80mmol),選擇N-N二甲基甲酰胺(80mL)為溶劑，充放氣三次,在氬氣為保護氣的條件下150℃回流攪拌,反應過夜。反應完全后，停止反應,待反應液充分冷卻至室溫,用二氯甲烷萃取,有機相水洗多次，去除其中溶于水未反應的原料或雜質,直至水層清亮,用旋轉蒸發(fā)儀旋干有機相,以石油醚為洗脫機過硅膠柱,接液與原料用薄層色譜法對照跑板,收集產物點，旋干溶劑,放入真空干燥烘箱烘干,得無色液體化合物2(21.92g,產率:91.0%)[1]。

2、專利CN200980141384.6中間物21關于2-(3,5-二氟-4-羥基苯基)環(huán)戊-1-烯甲酸甲酯(261)的制備，在N2下在350mL壓力玻璃管中依序添加4-溴-2,6-二氟苯酚 (5.0g,0.024mol)、三乙胺(100mL)、1-環(huán)戊烯-1-甲酸甲酯(4.5g,1.5當量)、乙酸鈀(II)(0.27g,0.05當量)、三鄰甲苯基膦(0.73g,0.1當量)。將混合物密封于密封玻璃管中且在100°C下攪拌過夜。使反應物冷卻到室溫且添加EtOAc(15ml×2)萃取水層。合并有機層且用水(100mLX2)、鹽水(100mL)洗滌并且經Na2SO4干燥。在真空中濃縮濾液且通過硅膠色譜純化殘余油狀物，得到呈淡黃色濕潤固體狀的所需產物(261)(5.43g,89%產率)[2]。

3、專利CN201410829279.4實施例5步驟1，100ml三口燒瓶中，投入甲苯30ml，乙醇13ml，4′-庚基聯(lián)苯硼酸(化合物I-5)15.8g，4-溴-2,6-二氟苯酚(化合物11-5)10.4g，30ml水，碳酸鈉11g和0.2g四(三苯基膦)合鈀，升溫至回流,回流反應8小時,停止反應。降溫至45℃，靜置分液，下層水相用甲苯萃取兩次,每次100ml,得有機相,合并有機相用水洗滌兩次,每次200ml,洗至PH=7-8,水泵減壓旋蒸脫溶劑,剩余物過硅膠柱,乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗,收集的淋洗液水泵減壓旋蒸脫溶劑,用乙酸乙酯和石油醚混合物精制兩次,得灰色粉末18.5g化合物III-5,含量99.8%,收率93%[3]。

參考文獻

[1]中南大學. 六氟代喹喔啉化合物和六氟代喹喔啉類共聚物及應用:CN201710022671.1[P]. 2017-06-30.

[2]麥它波萊克斯股份有限公司. 芳基GPR120受體激動劑和其用途:CN200980141384.6[P]. 2011-09-14.

[3]浙江永太科技股份有限公司. 一種三氟甲磺基氟苯化合物:CN201410829279.4[P]. 2015-04-01.