二甲基丙二胺是一種烷基二胺衍生物，常溫常壓下為淺黃色固體，具有顯著的胺臭味和顯著的堿性，它難溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。作為一種1,3-二胺，二甲基丙二胺具有常見的烷基胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可用作塑料抗靜電劑，環(huán)氧樹脂固化劑和皮革防水劑的生產(chǎn)原料。

理化性質(zhì)

二甲基丙二胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，可在縮合劑的作用下和醛類物質(zhì)等發(fā)生脫水縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。二甲基丙二胺可在堿性條件下與磺酰氯類物質(zhì)等進(jìn)行縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酰胺衍生物。二甲基丙二胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元還可與二硫化碳在縮合劑的作用下進(jìn)行環(huán)化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的環(huán)狀硫脲衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 二甲基丙二胺的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中在乙醇（30 mL）中回流吡咯-2-甲醛（0.5706 g, 6 mmol）和二甲基丙二胺（0.3066 g, 3 mmol）一小時(shí)?？梢跃徛赜^察到反應(yīng)溶液由無色變?yōu)槌壬?，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物緩慢地恢復(fù)至室溫，然后將其在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過打漿的方式進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

膦化反應(yīng)

圖2 二甲基丙二胺的膦化反應(yīng)

在干燥的四氫呋喃中溶解二甲基丙二胺（10 mmol, 1 g）和三乙胺 (30 mmol, 3 g)，將所得的反應(yīng)混合物冷卻至-35°C。然后將二異丙基氯化膦 （21 mmol, 3.2 g）緩慢地滴入到上述反應(yīng)混合物中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約12小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮干燥，然后用正己烷萃取，正己烷萃取液在真空下干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Sookai, Sheldon ; et al, Cytotoxic pyrrole-based gold(III) chelates target human topoisomerase II as dual-mode inhibitors and interact with human serum albumin, European Journal of Medicinal Chemistry (2025), 287, 117330.

[2] Chen, Pengfei; et al, Neutral All-Metal σ-Aromaticity in a Rhombic Cluster, Journal of the American Chemical Society (2025), 147(17), 14769-14776.