背景及概述

2 ,5-取代噻吩化合物是一類重要的含硫雜環(huán)化合物，廣泛存在于天然產(chǎn)物中。本文以2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩為例簡述其特性、制備及應(yīng)用研究。

性質(zhì)

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一種黃色晶體。它在一些有機溶劑中具有較好的溶解性，如甲醇和氯仿。該化合物在室溫下相對穩(wěn)定，但在加熱或與強氧化劑接觸時會發(fā)生分解。

圖1 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩性狀圖

用途

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可作為爆炸劑的組成部分，用于軍事爆破和火藥制造。此外，2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩作為關(guān)鍵中間體用于制備2,5-二溴-3,4-二氨基噻吩(DBDAT)，DBDAT為重要的鹵素氨基噻吩類抗菌擴鏈劑，作為抗菌聚氨酯的擴鏈劑廣泛用于制備抗菌性聚氨酯[1]。

制法

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的制備可以通過以下步驟進行：

先制備2,5-二溴噻吩，可以將2,5-二溴硫酚與硫脲在醋酸和硫脲水溶液的存在下進行反應(yīng)得到。將2,5-二溴噻吩與硝酸反應(yīng)，得到2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩。

實驗操作

在三口燒瓶中將15mL濃硫酸與15mL發(fā)煙硫酸混合均勻，然后滴加3mL  2,5-二溴噻吩到混合酸中，攪拌20min，冰浴降溫，控制溫度在20℃以下，攪拌速度80r/min；攪拌下向體系中滴加濃硝酸5mL，攪拌4h，反應(yīng)過程需冰浴降溫，控制溫度在30℃以下，攪拌速度80r/min；將反應(yīng)產(chǎn)物倒入450g冰塊中，攪拌直至冰塊完全融化；然后進行真空抽濾，充分用水洗滌抽濾所得固體；然后用甲醇進行重結(jié)晶，固體析出，抽濾除去溶液，烘干后得到2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩[1]。

安全信息

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一種具有爆炸性和刺激性的化合物，應(yīng)嚴格遵循安全操作規(guī)程進行操作。其易爆性，應(yīng)將其存放在密封的容器中，遠離火源和熱源。這種化合物的粉末或氣體吸入對健康有害，可能導(dǎo)致呼吸道刺激或損傷。皮膚接觸或眼睛接觸可能引起刺激和可能的化學(xué)灼傷。廢棄物應(yīng)按照當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)進行處理，不得隨意丟棄。

參考文獻

[1]CN 110183602 A.一種鹵素氨基噻吩類抗菌擴鏈劑及其制備方法與應(yīng)用.