簡介

氟雷拉納中間體九是一種重要的有機化合物，主要用于合成氟雷拉納這一新型的殺蟲劑。氟雷拉納是一種具有高效、低毒、環(huán)境友好的殺蟲劑，廣泛應用于農業(yè)領域，用于防治多種害蟲。一種氟雷拉納中間體九的制備工藝，以間三氯苯為原料，通過格式反應，氟化合成得到氟雷拉納中間體，本發(fā)明的氟雷拉納中間體九制備工藝與傳統(tǒng)方法相比，工序更簡單，原料成本低，工藝更加安全,更適合工業(yè)化大生產[1]。

氟雷拉納中間體九的性狀

合成方法

方法一：將0.55g甲苯和0.026g（0.082mmol）四丁基溴化銨加入0.110g(0.27mmol)4-（3-（3,5-二氯苯基）-4,4,4-三氟-2-丁烯基）-2-甲基苯甲酸中，在0℃下攪拌。分別加入0.024g（0.60mmol）氫氧化鈉、0.17g純凈水和0.036g(0.55mmol)50%羥胺水溶液，分別配制成溶液。取少量反應液，乙腈稀釋至1ml，高效液相色譜法分析。2.5h后經高效液相色譜分析證實原料消失。反應溶液中加入8.8%鹽酸0.68g（1.64mmol）和乙酸乙酯5mL，進行分離操作。用1ml純凈水洗滌乙酸乙酯相，用5ml乙酸乙酯再次提取水相?；旌弦宜嵋阴ハ嗖⒃诹蛩徕c上干燥后，用旋轉蒸發(fā)器蒸餾溶劑，得到氟雷拉納中間體九（收率97%）[2]。

方法二：在200ml高壓滅菌器中，將3-（4-溴-3-甲基苯基）-5-（3,5-二氯苯基）-5-三氟甲基-4,5-二氫異惡唑20.0g,1,3-二（二苯膦）丙烷164mg，四丁基氯化銨1.23g，甲苯46ml，碳酸鉀7.32g，水10ml和5%鈀碳（含水量從50%開始）0.56g充分混合在一起，在室溫下，換氮后，充入一氧化碳至0.6MPa，反應在105℃、0.5~0.8MPa的壓力下進行。8小時后，冷卻反應容器，用氮氣置換反應容器。反應結束后，將溶液轉移到燒杯中，然后用濃鹽酸酸化，并通過celite過濾。所得濾液有機層采用高效液相色譜法進行分析，排除溶劑峰面積百分比，苯甲酸（1-1）：原料(2-1)=92.7%:3.0%。分離所得濾液，用水洗滌有機層后，減壓過濾除去不溶物，減壓共沸脫水水分。加入甲苯，得到含目標化合物140.24g氟雷拉納中間體九，定量收率為91%[3]。

參考文獻

[1] 江濤,魏巍,丁學軍,等.一種氟雷拉納中間體的制備工藝:CN202411334015.1[P].CN119390549A[2025-08-21].

[2] Nissan Chemical Industries, Ltd. Preparation of dihydroisoxazole derivatives and intermediates therefor. World Intellectual Property Organization.

[3] Nissan Chemical Industries, Ltd. Preparation of isoxazoline-substituted benzoic acids or their esters. Inventor: Mizukoshi, Takashi Japan.