簡(jiǎn)述
4-溴二苯并呋喃是一種分子式為C12H7BrO，分子量為247.09的含溴雜環(huán)化合物?，又名4-溴二苯并[B,D]呋喃，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)在于二苯并呋喃的4號(hào)位碳原子被溴原子取代。常溫常壓下，4-溴二苯并呋喃的穩(wěn)定性較高，性狀為白色至類白色固體?，熔點(diǎn)測(cè)得數(shù)據(jù)為67-69℃，沸點(diǎn)為220 °C(Press: 40 Torr)。
分析4-溴二苯并呋喃的結(jié)構(gòu)，溴原子提供了該物質(zhì)參與親核取代（如S-Ar反應(yīng)）或偶聯(lián)反應(yīng)（如Suzuki偶聯(lián)）?的可能，而呋喃環(huán)的氧原子則給予了參與氫鍵或配位鍵的生成。
制備工藝
有機(jī)化合物制備技術(shù)領(lǐng)域報(bào)道了一種鹵代二苯并呋喃的制備方法。該制備方法相較于傳統(tǒng)工藝可以一步完成甲氧基羥基化和關(guān)環(huán)步驟，縮短了鹵代二苯并呋喃的合成路線，綠色環(huán)保，拓寬了甲氧基直接關(guān)環(huán)的合成路徑，提高了產(chǎn)品收率，收率在70%以上，減少了雜質(zhì)的生成，純度在99.96%以上，降低了生產(chǎn)成本。此外，新的合成工藝避免了使用三溴化硼和二氯甲烷等有害試劑，大幅降低了三廢，提高了工藝安全性，發(fā)展前景廣闊[1]。以該工藝為模板，通過(guò)改變實(shí)驗(yàn)原料，調(diào)整實(shí)驗(yàn)條件，可以嘗試4-溴二苯并呋喃的制備，制備工藝的關(guān)鍵在于定點(diǎn)引入溴原子。此外，也可以鄰二溴苯與取代苯酚為實(shí)驗(yàn)原料經(jīng)分子內(nèi)反應(yīng)合成取代二苯并呋喃衍生物。該工藝目標(biāo)產(chǎn)物收率也符合預(yù)期，所得二苯并呋喃衍生物能夠進(jìn)行有機(jī)光電材料的設(shè)計(jì)與合成[2]。
應(yīng)用
研究表明，具有二苯并呋喃環(huán)骨架的天然產(chǎn)物具有良好的生物活性，因此可用于醫(yī)藥，染料，消毒劑，防腐劑生產(chǎn)領(lǐng)域，同時(shí)二苯并呋喃及其衍生物也是重要的有機(jī)合成中間體，可用來(lái)合成雜環(huán)化合物以及配合物[3]。
例如，4-二溴苯并呋喃水解可獲得4-甲酰基苯并呋雜。4-甲酰基苯并呋雜是生產(chǎn)用于治療高血壓和咽峽痛的伊拉地平的關(guān)鍵中間體[4]。而在材料化學(xué)領(lǐng)域，文獻(xiàn)報(bào)道了一種含有二苯并呋喃結(jié)構(gòu)的藍(lán)色發(fā)光化合物，它通過(guò)在二芳基并呋喃類結(jié)構(gòu)和MRTADF多重共振平面之間加入間隔基，可以顯著減弱二苯并呋喃類片段對(duì)多重共振的影響，改善材料發(fā)光半峰寬。另外，在客體材料和發(fā)光主體材料中均使用二苯并呋喃片段后，由于氧原子孤對(duì)電子的相互排斥作用，增加分子間距離，降低Dexter能量轉(zhuǎn)移對(duì)于器件發(fā)光效率的不良影響[5]。因此，作為含有二苯并呋喃類結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，4-溴二苯并呋喃在發(fā)光領(lǐng)域同樣具有極大的發(fā)展?jié)摿Α?/p>
參考文獻(xiàn)
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