雙環(huán)己酮乙二醇單縮酮，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有較差的化學穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷。雙環(huán)己酮乙二醇單縮酮是一種縮酮類化合物，它對堿性物質較為穩(wěn)定但是遇到酸性化合物容易發(fā)生變質分解反應，該物質主要用作化學合成中間體，在有機合成方法學基礎研究領域中有較好的應用。

化學性質

雙環(huán)己酮乙二醇單縮酮結構中的酮單元具有顯著的親電試劑，它可在常見的親核試劑例如格式試劑，有機鋰試劑等發(fā)生親核加成反應，得到相應的三級醇類衍生物。雙環(huán)己酮乙二醇單縮酮可在有機堿的作用下和氯硅烷類物質等發(fā)生烯基化反應得到相應的烯醇硅醚。

圖1 雙環(huán)己酮乙二醇單縮酮的烯醇硅醚化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將雙環(huán)己酮乙二醇單縮酮（6.0mmol）和2,6-二甲基吡啶（1.93 g, 18 mmol）加入無水四氫呋喃（15 mL）中。然后將所得的反應溶液冷卻至0℃，并將其在零度下攪拌反應大約10分鐘。然后將叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯（TBSOTf, 3.17 g, 12 mmol）通過注射器緩慢地加入到上述反應溶液中。然后將反應混合物在室溫下攪拌反應大約2小時，通過TLC監(jiān)測反應進度，反應結束后用飽和氯化銨水溶液淬滅上述的反應溶液。對所得的反應粗體系用乙酸乙酯進行萃?。? × 15 mL），然后用無水硫酸鎂進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去揮發(fā)物，所得的粗混合物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標產物分子。[1]

合成方法

雙環(huán)己酮乙二醇單縮酮可由4,4'-二環(huán)己酮在酸性催化劑的作用下和乙二醇通過縮合反應制備得到，在該類反應中最常見的副反應為乙二醇對酮單元的兩次保護反應。在合成過程中最為重要的是將反應體系中產生的水通過分水器進行移除出反應體系，以確保反應順利進行。

參考文獻

[1] Xu, Junjie; et al, Counter anions modulate selectivity in the divergent copper-catalyzed dehydrogenation of cyclohexanones, Cell Reports Physical Science 2024, 5, 102050.