四丁基溴化銨是一種季銨鹽衍生物,一般情況下為白色結晶固體,在水和醇類有機溶劑中有較好的溶解性,但是不溶于醚類有機溶劑。四丁基溴化銨是一種有效的相轉移催化劑,多用作藥物分子合成中間體和有機化學反應中的催化劑,有研究報道它可用于藥物分子巴氨西林、舒他西林的合成。

圖1 四丁基溴化銨的性狀圖
催化活性
催化雙氧水氧化苯甲醛
在無有機溶劑的條件下,有文獻報道以質(zhì)量分數(shù)為30% 雙氧水作氧源,四丁基溴化銨[(C4H9)4NBr]為相轉移催化劑,NaHSO4·H2O為酸性催化劑催化氧化苯甲醛合成苯甲酸。研究人員考察了NaHSO4·H2O,四丁基溴化銨的用量和反應時間對反應的影響。實驗結果表明,使用NaHSO4·H2O對產(chǎn)品產(chǎn)率影響不大而產(chǎn)品熔點較低,顏色較深,GC-MS分析表明生成了副產(chǎn)物苯酚。因此該反應無需使用NaHSO4·H2O,僅需四丁基溴化銨作為相轉移催化劑,當n(苯甲醛):n(雙氧水):n(四丁基溴化銨)=100:250:1,回流溫度下,反應3.0或4.0h,苯甲酸分離產(chǎn)率可高達86.5%。[1]
催化合成3-苯基丙烯醛
有研究人員報道了在稀氫氧化鈉溶液中,在四丁基溴化銨的催化下,由苯甲醛和乙醛縮合制備3-苯基丙烯醛的反應。研究人員摸索出合成3-苯基丙烯醛的最佳反應條件:氫氧化鈉濃度為3.5%,相轉移催化劑的用量5mL(相當于苯甲醛的1.25%),反應時間為3h,反應溫度為28℃以及反應摩爾比(苯甲醛/乙醛)為1:1.4,反應產(chǎn)率為70.4%。[2]
催化氧化β-甲基萘
有文獻報道利用溴酸鉀在冰醋酸溶劑下氧化β一甲基萘制備β-甲基萘醌,相轉移催化劑為四丁基溴化銨,反應溫度80℃,反應時間5h,氧化劑與原料的摩爾比2.5:1。在以上較優(yōu)條件下,β-甲基萘轉化率為81.46%,β-甲基萘醌的選擇率59.07%。[3]
參考文獻
[1] 王曉麗,姜恒,宮紅,等.四丁基溴化銨催化H2O2氧化苯甲醛合成苯甲酸[J].化工科技, 2004, 12:3.
[2] 孫宏,張澤,陳艷春,等.四丁基溴化銨催化合成3-苯基丙烯醛[J].化學世界, 2009, 50: 4.
[3] 康士剛,趙雪飛.四丁基溴化銨催化氧化β-甲基萘的研究[J]. 化工技術與開發(fā), 2012, 41:7-9.
