丁二酰丁二酸二乙酯，常溫常壓下為無色油狀液體，具有多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，可溶于大部分有機溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。丁二酰丁二酸二乙酯可由丁二酸二乙酯在乙醇鈉的作用下通過自身縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作精細化工生產(chǎn)原料，可用于聚酯樹脂，鉆井液潤滑劑的制備。

圖1 丁二酰丁二酸二乙酯的性狀圖

合成方法

圖2 丁二酰丁二酸二乙酯的合成方法

向乙醇（60 mL）中加入鈉屑（5.82 g，253 mmol），回流溶解固體后向新制的乙醇鈉/乙醇試劑中滴加丁二酸二乙酯（20 mL，119 mmol），繼續(xù)回流5小時，減壓蒸除乙醇，殘留物用2 N硫酸酸化至pH≈2析出固體，室溫攪拌5小時后過濾，用水洗滌沉淀，室溫干燥并經(jīng)乙酸乙酯重結(jié)晶獲得產(chǎn)物丁二酰丁二酸二乙酯。[1]

化學(xué)應(yīng)用

制備4-羧甲基環(huán)己烷羧酸

有研究報道丁二酰丁二酸二乙酯可用于合成4-羧甲基環(huán)己烷羧酸，第一步中間體I的合成：以氫化鈉，丁二酰丁二酸二乙酯和1,2二溴乙烷為原料制得得中間體I，第二步產(chǎn)品1和2的合成：在反應(yīng)釜中加入中間體I，氫氧化鉀，乙醇和水，回流反應(yīng)得到中間體I的鉀鹽。另取反應(yīng)器中加入上述鉀鹽，氫氧化鉀，水合肼，乙二醇，升溫回流反應(yīng)得到固體4羧甲基環(huán)己烷羧酸產(chǎn)品。使用丁二酰丁二酸二乙酯來合成4-羧甲基環(huán)己烷羧酸的合成路線設(shè)計合理，簡短，反應(yīng)條件溫和，易于操作，原料易得成本低，制得產(chǎn)品選擇性好，產(chǎn)品分離容易，兼具高收率和高純度的優(yōu)點。[2]

制備新型鉆井液用油基潤滑劑

有研究報道丁二酰丁二酸二乙酯可用于制備新型鉆井液用油基潤滑劑，所述的油基潤滑劑以均苯三甲酸三縮水甘油酯，丁二酰丁二酸二乙酯，,5二甲基2,5己二醇，辛氧基甘油和六氫苯酐為原料經(jīng)聚合反應(yīng)制得聚合物，并與生物柴油均質(zhì)混勻后制得所需油基潤滑劑。所述油基潤滑劑可以與水基鉆井液漿料充分相容，在保證較好的潤滑性能基礎(chǔ)上，具有較好的耐高溫性能，同時也具有較好的抗鹽及抗鈣能力，在高鹽及高鈣環(huán)境下依然具有較好的潤滑效果。[3]

參考文獻

[1] Song, Qing; et al, Discovery of novel 2,5-dihydroxyterephthalamide derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2018, 26, 6115-6127.

[2] 王永燦.一種合成4-羧甲基環(huán)己烷羧酸的新方法, 中國發(fā)明專利, 專利號：CN200910248987.8[P].

[3] 劉磊等. 一種新型鉆井液用油基潤滑劑及其合成方法, 中國發(fā)明專利，專利號：CN201910117581.X[P].