2-氨基二苯醚，常溫常壓下為棕灰色結晶固體，具有顯著的堿性和優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺。2-氨基二苯醚可視為一種苯胺衍生物，可由鄰氨基苯酚和碘苯通過偶聯(lián)反應制備得到，該物質主要用作有機染料分子的合成原料，在苯胺類染料分子的合成領域中有較好的應用。
合成方法
2-氨基二苯醚可由其硝基的前體物質在適當?shù)倪€原劑作用下通過硝基單元的還原反應制備得到。
圖1 2-氨基二苯醚的合成方法
將取代的1-(2-硝基苯氧基)苯（10 mmol，1當量）加入室溫下的鐵粉（2.8 g，50 mmol，5當量）、水（10.0 mL）與乙醇（10.0 mL）組成的漿狀混合物中，緩慢滴加濃鹽酸（0.3 mL），于90°C下攪拌反應5小時。反應完成后用5%氫氧化鈉水溶液堿化體系并過濾，濾液經(jīng)減壓濃縮除去乙醇，殘余物用二氯甲烷（3 × 30 mL）萃取，合并有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥、過濾并濃縮，最后通過硅膠柱色譜（石油醚-乙酸乙酯混合洗脫劑）純化得到產(chǎn)物2-氨基二苯醚。[1]
乙?；磻?/h2>
2-氨基二苯醚結構中的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和乙酰氯類物質等發(fā)生縮合酰化反應得到相應的酰胺衍生物。
圖2 2-氨基二苯醚的乙?；磻?/p>
將2-氨基二苯醚（1 mmol，1當量）溶于6 mL二氯甲烷和三乙胺的混合溶液中，冷卻至0°C后緩慢加入乙酰氯（1.4 mmol，1.4當量），待混合物升至室溫攪拌反應（通過TLC監(jiān)測）；反應完成后加入水（20 mL）處理，有機層依次用1N鹽酸洗滌、無水硫酸鎂干燥并減壓濃縮，最后通過硅膠（100-200目）快速柱色譜（正己烷:乙酸乙酯 = 85:15）進行純化。[2]
參考文獻
[1] Song, Lina; et al, An unexpected synthesis of azepinone derivatives through a metal-free photochemical cascade reaction, Nature Communications 2023, 14, 831.
[2] Das, Piyal; et al, Stereodivergent Synthesis of Diversely Substituted Dibenzoxazepines Using Imine Reductases, Organic Letters 2025, 27, 6989-6994.