簡介

丙烯酸正辛酯為無色或淡黃色的透明液體，具有較低的氣味。它在常溫下具有較低的揮發(fā)性，密度約為0.87 g/mL，沸點(diǎn)約為142°C，閃點(diǎn)約為50°C。這種化合物在水中溶解性較差，但能很好地溶解于常見的有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚、丙酮等。

丙烯酸正辛酯的性狀

合成

方法一：在干二氯甲烷（43.9 mL）中加入1.5 mol L-1的丙烯酰氯（6.1 mL, 0.075 mol）和溶液B清洗；將1.5 mol L-1的1-辛醇（12 mL, 0.075 mol）和三乙胺（10.5 mL, 0.075 mol）在干二氯甲烷（27.5 mL）中與氬氣混合5分鐘。將堿與含醇溶劑預(yù)混，以避免丙烯酰氯和三乙胺在與醇反應(yīng)之前發(fā)生（預(yù)）反應(yīng)。將兩種溶液通過高效液相色譜泵入聚四氟乙烯T-或y -混合器至盤管式反應(yīng)器（反應(yīng)器體積= 2.2 mL; 0.75 mm ID）。設(shè)置聲波頻率為37 Hz（聲波浴功率在30-60%之間），控制溫度為25℃。每個(gè)泵在反應(yīng)器中以0.22 mL min-1的流速（停留時(shí)間為5分鐘）將溶液進(jìn)行10分鐘。提取產(chǎn)品。將得到的溶液干燥，并通過1H-NMR進(jìn)一步分析。將粗渣油收集在10w % NaCl水溶液中，得到丙烯酸正辛酯[1]。

方法二：在50°C下，加入145.1 g （2.014 mol, 1.13 eq）丙烯酸（Alfa Aesar）和5.349 g （0.03564 mol, 0.02 eq）三氟甲烷磺酸（Alfa Aesar）的溶液至200.0 g （1.782 mol, 1 equivalent (eq)）的1-辛烯。在50℃下加熱10分鐘后，將混合物加熱至70℃，再放熱至90℃?；旌衔镌谝恍r(shí)內(nèi)冷卻到70°C，并在70°C下保持15小時(shí)。在反應(yīng)混合物中加入411.3 g 9.1 wt-%的碳酸氫鈉溶液（0.4456摩爾，0.25當(dāng)量）（飽和水溶液）。將混合物攪拌30分鐘，然后進(jìn)行相分離。另外加入411.3 g 9.1 wt-%的碳酸氫鈉溶液（0.4456摩爾，0.25 eq）（飽和水溶液），攪拌30分鐘。在有機(jī)相中加入300 mg吩噻嗪和100 mg甲氧基對(duì)苯二酚（MEHQ） （Alfa Aesar）進(jìn)行蒸餾。第一個(gè)分?jǐn)?shù)是辛烯。第二餾分（沸點(diǎn)104℃，減壓1-10托）為丙烯酸正辛酯。在該產(chǎn)品中加入百萬分之一百（ppm）的單甲基醚對(duì)苯二酚（MEHQ）。收率57.6%[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Direct synthesis of acrylate monomers in heterogeneous continuous flow processes. By: Salaklang, Jatuporn; et al. Reaction Chemistry & Engineering (2018), 3(1), 41-47.

[2] Polymers derived from secondary alkyl (meth)acrylates and their use as pressure-sensitive adhesives. Assignee: 3M Innovative Properties Company. Inventors: Clapper, Jason D.; et al. World Intellectual Property Organization.