簡介

3-碘苯甲酸呈現(xiàn)為白色針狀結晶形態(tài)，熔點約在187 - 188℃左右。該化合物在有機溶劑中的溶解性較好，但在水中的溶解性卻相對較差，這使得它在不同的溶劑體系中具有獨特的應用價值。

3-碘苯甲酸的性狀

合成

方法一：將適當?shù)姆枷惆罚?.0摩爾）加入50毫升圓底燒瓶中，其中含有水（10毫升）。在15-20°C的溫度下逐漸加入0.35摩爾的CuPcS，攪拌幾分鐘。在水中加入10%的亞硝酸鈉溶液（1.1摩爾），注意溫度不要超過20°C。每隔一段時間檢查與淀粉-碘化紙的反應混合物，直到加入高濃度的亞硝酸。配制10% （1.1 eq）碘化鉀水溶液（溶液B）。將此混合物在室溫下緩慢倒入A溶液。在加入溶液B的過程中，觀察到表明碘化物形成的氣泡。完全加入后，攪拌反應混合物，直到觀察到沒有進一步的氣體演化。反應50分鐘，以正己烷：乙酸乙酯（6:4）為洗脫溶劑進行薄層色譜監(jiān)測。反應完成后，用乙酸乙酯（10ml × 3次）提取產物。在硫酸鈉上干燥有機層，過濾，蒸餾溶劑后得到產物。以正己烷-乙酸乙酯為洗脫溶劑，通過柱層析提純所得產物。通過中和萃取液中水層的pH值來回收固體結晶催化劑。使用0-5°C的稀鹽酸和0.05%的CuPcS播種。過濾后，在45-50°C真空干燥固體3-碘苯甲酸[1]。

方法二：將3-碘苯基硼酸（240 mg）、KOMe（2.0當量）和催化劑[(IPr)CuCl] （14.4 mg, 3.0 mol%）的混合物在室溫N2下攪拌5-10分鐘。將施連克管填滿二氧化碳，通過4 - 5個循環(huán)的抽氣和填滿二氧化碳。將施連克管密封緊。在70°C下攪拌試管24小時。小心地加入2.0 M HCl水溶液，使反應混合物猝滅。用水稀釋反應混合物。用乙酸乙酯萃取三次反應混合物。用鹽水洗滌混合的有機相。在無水Na2SO4上干燥結合的有機相。過濾組合有機相。在減壓下除去溶劑。用手工柱層析法純化產物得到標題化合物3-碘苯甲酸[2]。

參考文獻

[1] Copper Phthalocyanine Tetrasulfonic Acid, a Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of Aryl Iodides and Azides from Aryl Amines via Diazotization By: Patel, Siddharth S.; et al. Organic Preparations and Procedures International (2025), 57(1), 1-13.

[2] Cu-Catalysed carboxylation of aryl boronic acids with CO2. By: Nayal, Onkar S.; et al. Organic Chemistry Frontiers (2019), 6(21), 3673-3677.