簡介

1,3,5-三異丙基苯）是一種無色至淡黃色液體，分子式為C15H24，分子量約204.35。其密度約為0.845 g/mL，沸點(diǎn)在232-236℃之間，閃點(diǎn)為86℃。在溶解性方面，1,3,5-三異丙基苯不溶于水，但可溶于有機(jī)溶劑如乙醚。1,3,5-三異丙基苯主要用于有機(jī)合成領(lǐng)域，作為合成特定有機(jī)化合物的中間體。

1,3,5-三異丙基苯的性狀

合成

方法一：在-40°C的2l燒瓶中，將2-溴丙烷（762.7 g）加入苯（121.9 g, 1.56 mol）中。將粉碎的無水氯化鋁（417.0 g, 3.12 mol）分小份加入混合物中，持續(xù)2小時(shí)。氯化鋁完全加入后，將反應(yīng)混合物加熱至室溫，在此期間氯化氫發(fā)生劇烈的演化。停止氯化氫析出后，將反應(yīng)混合物再攪拌12小時(shí)。將整個(gè)反應(yīng)混合物倒入碎冰（2l）中，置于通風(fēng)良好的通風(fēng)罩中。用乙醚提取有機(jī)層。除去乙醚。蒸餾殘?jiān)?.02 mm, 90-93℃）得到標(biāo)題化合物1,3,5-三異丙基苯[1]。

方法二：在氬氣環(huán)境下，將2,4,6-三異丙基- n -苯乙基- n -苯基苯磺酰胺（231.1 mg）， HCO2K（84.0 mg, 1.00 mmol，2.0當(dāng)量），聚硫化鉀（4.8 mg, 10 mol% / S）和脫氣的DMSO（5 mL）添加到25 mL密封管中，帶磁性攪拌棒。將反應(yīng)混合物在可見光（Kessil燈，λmax = 390 nm, 40 W×2）照射下，風(fēng)扇冷卻16小時(shí)。使用紅外攝像機(jī)監(jiān)測反應(yīng)容器的環(huán)境溫度，指示其范圍在40-43°C之間。用1m NaOH水溶液（5ml）淬滅反應(yīng)混合物。用水（20ml）稀釋反應(yīng)混合物。從Et2O （3×30 mL）中提取反應(yīng)混合物。用水（30毫升）和鹽水（30毫升）清洗混合的有機(jī)層。在Na2SO4上干燥結(jié)合的有機(jī)層。過濾組合有機(jī)層。在真空中濃縮組合的有機(jī)層。用閃柱色譜法（硅膠，己烷：乙酸乙酯= 9:1）純化殘?jiān)玫綐?biāo)題化合物1,3,5-三異丙基苯[2]。

用途

1,3,5-三異丙基苯在該反應(yīng)中作為關(guān)鍵原料，與三氟甲烷磺酸反應(yīng)，經(jīng)攪拌、除溶劑、清洗及干燥等步驟，合成特定有機(jī)化合物。例如：將1,3,5-三異丙基苯（163毫克）和三氟甲烷磺酸（30毫克，0.20毫摩爾）加入到IBA-TfOH（83毫克）二氯甲烷（1毫升）溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后，在減壓下除去溶劑。用乙醚清洗固體產(chǎn)品幾次。在真空中干燥固體產(chǎn)品[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Assembly of Lipophilic Tetranuclear (Cu4 and Zn4) Molecular Metallophosphonates from 2,4,6-Triisopropylphenylphosponic Acid and Pyrazole Ligands. By: Chandrasekhar, Vadapalli; et al. Inorganic Chemistry (2006), 45(8), 3344-3351.

[2] Reductive Desulfonylation of Sulfonamides under Polysulfide Anions Photocatalysis. By: Feng, Zixuan; et al. Organic Letters (2025), 27(15), 4026-4031.

[3] Synthesis of arylbenziodoxoles using pseudocyclic benziodoxole triflate and arenes. By: Yoshimura, Akira; et al. ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2020), (4), 35-49.