2,4-二甲基噻唑是一種無(wú)色至淺黃色的液體,具有特殊的硫酸酞香氣。它可以溶解于多種有機(jī)溶劑,如乙醇、甲苯和氯仿。2,4-二甲基噻唑是穩(wěn)定的化合物,在正常溫度下不易分解。它可以用作殺蟲(chóng)劑和殺菌劑的原料,用于防治農(nóng)作物病蟲(chóng)害。
有機(jī)應(yīng)用
1、由于離子液體結(jié)構(gòu)具有可設(shè)計(jì)性,吳長(zhǎng)春以2,4-二甲基噻唑、4,5-二甲基噻唑和4-甲基-5-噻唑乙醇為底物,與含有各種取代基的化合物進(jìn)行反應(yīng)合成了一系列新型功能化的噻唑離子液體。例如離子液體2,4-二甲基-3-丁基噻唑溴鹽的合成:分別向100mL三口燒瓶中加入2,4-二甲基噻唑(3.39g,0.03mol)、1-溴丁烷(4.08g,0.03mol)和15mL乙腈,磁力攪拌,加熱回流48h。反應(yīng)結(jié)束后,旋蒸除去乙腈,所得殘留物用乙醚洗滌(3x10mL),旋蒸除去乙醚,真空干燥 24h得到粗品。將粗產(chǎn)品在乙醇-丙酮混合溶劑中重結(jié)晶,然后真空干燥 24h后得純品[1]。

2、專(zhuān)利CN202411781079.6實(shí)施例8,準(zhǔn)確稱(chēng)量三(二亞芐基丙酮)二鈀(45.8mg,0.05mmol)、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧雜蒽(115.7mg,0.2mmol)、碳酸銫(651.6mg,2.0mmol)和碘二氟甲基苯砜(318.1mg,1.0mmol)依次加入到反應(yīng)容器中,將反應(yīng)容器抽真空并使用氮?dú)饣靥畋Wo(hù),加入硫脲類(lèi)化合物2,4-二甲基噻唑(282.9mg,2.5mmol)和0.1M的氯仿進(jìn)行攪拌,將反應(yīng)容器置于預(yù)熱為60°C的油浴中反應(yīng)24h。反應(yīng)結(jié)束后,將混合物冷卻至室溫,通過(guò)柱層析分離得到產(chǎn)物2h,產(chǎn)率為84%[2]。

3、專(zhuān)利CN200780025204.9實(shí)施例4中間體2,4-二甲基噻唑-5-基磺酰氯的制備:將氯磺酸(20ml)在冰/甲醇浴中冷至15℃。經(jīng)45分鐘滴加2,4-二甲基噻唑(11.32g),加入過(guò)程中放出氯化氫。所得混合物加熱至140-150℃反應(yīng)16小時(shí)。所得混合物冷至110-120℃,小份小份地加入五氯化磷細(xì)粉(41.6g),加入過(guò)程中還有氯化氫放出。所得混合物加熱至120℃反應(yīng)1小時(shí)。將混合物冷至室溫,緩緩倒入劇烈攪拌的冰(200g)和水(200 ml)混合物中。所得混合物攪拌30分鐘。用二氯甲烷萃取混合物。用硫酸鎂干燥有機(jī)萃取液,用硅膠色譜法純化,用極性遞增的異己烷和乙醚混合物作為洗脫劑。從而得到2,4-二甲基噻唑-5-基磺酰氯,為黃色油狀物(18.4g);1H NMR 光譜:(CDCl3):δ2.76(3H,s),2.77(3H,s)[3]。

參考文獻(xiàn)
[1]吳長(zhǎng)春. 新型噻唑類(lèi)化合物的合成及離子液體的應(yīng)用研究[D]. 天津:天津工業(yè)大學(xué),2013. DOI:10.7666/d.Y2518480.
[2]國(guó)網(wǎng)安徽省電力有限公司電力科學(xué)研究院,國(guó)網(wǎng)安徽省電力有限公司. 一種二氟甲基雜芳烴類(lèi)化合物及制備方法:CN202411781079.6[P]. 2025-02-11.
[3]阿斯利康(瑞典)有限公司. 吡唑衍生物及其作為P13K抑制劑的用途:CN200780025204.9[P]. 2009-07-15.