簡(jiǎn)介

2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶是一種吡啶衍生物，該物質(zhì)為黃色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)171-172℃，微溶于乙醇、醚，不溶于水。其分子結(jié)構(gòu)包含氨基、硝基和氯取代基，可通過吡啶與氨基鈉反應(yīng)生成2-氨基吡啶后經(jīng)硝化、氯化制得。乙二胺四乙酸二鉀的溶解性良好，在水中易溶，且在酸性、中性或堿性條件下均能保持較好的溶解性。

2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶的性狀

合成

方法一：2,6-二氯吡啶25.0gm（0.168mol）在20°-25°C的濃硫酸中緩慢攪拌，緩慢加入濃硝酸75.0gm(98.0%)，保持反應(yīng)溫度低于50°C，加入后加熱至100°-105°c5.0h。用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)過程。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至50℃，倒入冰水中。所得沉淀物經(jīng)過過濾，用水沖洗。將得到的濕餅干燥得到24.5克2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶。收率為75.38%，GC純度為99.5%[1]。

方法二：回流2,6-二氯吡啶（13,30mmol,4.5g），HNO3（35mL,65%）和conc的混合物。H2SO4（90ml）在-100-105°C氬氣環(huán)境下過夜。將混合物冷卻至0℃，倒入冰中（~600mL）。過濾掉白色沉淀物，用水沖洗幾次，直到溶液變成中性，在干燥器中減壓干燥幾天，得到2,6-二氯-3-硝基吡啶。將2,6-二氯-3-硝基吡啶（20mmol,3.86g）溶于2-丙醇（200mL）和NH3水溶液（10mL,25%）中，在帶塞圓底燒瓶中加熱至35℃，攪拌3天，產(chǎn)生黃色沉淀。過濾掉沉淀，用H2O（20ml）洗滌兩次，減壓干燥數(shù)天，得到2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶[2]。

用途

2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶是一種重要的有機(jī)合成中間體，可用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域的相關(guān)化合物。例如：將二甲胺（2mmol）和K2CO3（5mmol）加入到2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶（177mg）二甲基甲酰胺（10mL）溶液中。將反應(yīng)混合物在80°C下攪拌一夜。在真空中蒸發(fā)溶劑。用環(huán)己烷和乙酸乙酯的混合物（比例為1:1）用硅膠閃蒸色譜法純化粗渣油[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Process for producing 2,3-diamino-6-methoxypyridine. Assignee: Jubilant Organosys Limited. Inventors: Thakare, D.B.; et al. United States.

[2] Oxidation Potentials of N-Modified Derivatives of the Analgesic Flupirtine Linked to Potassium?KV7 Channel Opening Activity But Not Hepatocyte Toxicity. By: Lemmerhirt, Christian J.; et al. ChemMedChem (2015), 10(2), 368-379.

[3] Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1). By: Chang, Lei; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(23), 10080-10100.