丙酸-2-苯乙酯是一種有機化合物,?外觀?呈無色至微黃色近油狀液體,具有香甜紅玫瑰香氣,帶有水果底香(如蜂蜜和草莓風味),不溶于水,溶于丙二醇和稀乙醇。主要用于食品香料或有機合成領域 。
合成方法
1 在氬氣保護下,將二(環(huán)戊二烯基)二氯化鈦(81.5 mg, 0.32 mmol)與錳粉(434 mg, 8.19 mmol)的混合物置于嚴格脫氧的THF或1,4-二氧六環(huán)(12.7 mL)中,于室溫攪拌15分鐘。在氬氣保護下,向嚴格脫氧的THF或1,4-二氧六環(huán)(1.3 mL)中加入醇(0.64 mmol)和CH?I?(3.2 mmol)的溶液。在惰性氣體保護下攪拌混合物2.5小時,加入酯或酰氯(1.28 mmol)。繼續(xù)攪拌反應混合物1.5小時。經(jīng)賽利特墊過濾反應混合物。減壓蒸發(fā)溶劑。用正己烷和乙酸乙酯混合溶劑作為洗脫劑,經(jīng)硅膠柱色譜純化粗產(chǎn)物得丙酸-2-苯乙酯。[1]
2 將2-苯基乙醇(50 mg)與丙酸乙烯酯(3當量)溶于4 mL甲苯,置于20 mL玻璃瓶中。將混合物置于32孔板架上。向反應體系中加入溶于甲苯(1 mL)的凍干酶(0.5 mg)。用橡膠塞封口,于25°C、250 rpm條件下振蕩孵育48小時。將支架轉(zhuǎn)移至配備多功能進樣器的SPME-GC/MS系統(tǒng)。依據(jù)反應的GC/MS色譜圖評估酶活性。分離產(chǎn)物。自動分析后傾倒反應混合物,收集上清液。減壓除去溶劑及過量?;w。經(jīng)硅膠閃式色譜純化產(chǎn)物得丙酸-2-苯乙酯。[2]

3 將聚合物結(jié)合的三苯基膦PB-TPP(1.2 mmol)、碘(1.2 mmol)和羧酸(1 mmol)的混合物置于50 mL圓底燒瓶中,溶于20 mL無水乙腈。將燒瓶置于配備Vigreux柱和冷凝器的Milestone StartSYNTH微波反應器中,照射15分鐘。使混合物在25-85℃下保持10分鐘(最大功率700W),再于85℃保持5分鐘。向混合物中加入對應醇類。于85℃反應20分鐘。待反應混合物冷卻后過濾,濾液用DCM(50mL)洗滌。提取濾液,用無水硫酸鈉干燥。殘留物減壓濃縮,得丙酸-2-苯乙酯。[3]
參考文獻
[1] Duran-Pena, Maria Jesus; et al Efficient O-Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp2TiCl as a Reaction Promoter European Journal of Organic Chemistry (2016), 2016(21), 3584-3591
[2] Antoniotti, Sylvain; et al Reaction design for evaluation of the substrate range of hydrolases Biocatalysis and Biotransformation (2008), 26(3), 228-234
[3] Pathak, Gunindra; et al A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids RSC Advances (2016), 6(96), 93729-93740