丙酸-2-苯乙酯（2-苯乙基丙酸酯），CAS：122-70-3，分子式：C11H14O2。常溫為無色透明油狀液體，帶有清甜玫瑰、果香香氣，揮發(fā)性適中、定香效果良好。易溶于乙醇、乙醚、油脂等有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水。由β-苯乙醇與丙酸經(jīng)酯化制得，是常用合成香料。丙酸-2-苯乙酯多用于食品香精、香水、洗護(hù)產(chǎn)品，調(diào)配玫瑰、蜂蜜、草莓香型；同時可作為金龜子誘集信息素組分，低濃度下兼具一定抑菌作用。

化學(xué)制備

室溫下,在裝有攪拌磁子的反應(yīng)管中加入0.2mmol式(11-2)所示化合物、0.005mmol催化劑二氯(對甲基異丙苯)釕二聚體([RuCl₂(cymene)]₂)、0.24mmol醋酸銫，然后氮氣吹掃,在氨氮氣保護(hù)下加入1mL異丙醇,攪拌升溫至100℃,并在該溫度下反應(yīng)20h。反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液冷卻至室溫,用鋪有一層硅膠的漏斗進(jìn)行過濾,然后減壓蒸餾除去溶劑,殘留物通過快速柱色譜(石油醚/乙酸乙酯,兩者體積比為40:1)提純，從而得到式(IV-2)所示目標(biāo)脫鹵產(chǎn)物為丙酸-2-苯乙酯。經(jīng)計算,產(chǎn)率為67%。¹HNMR(500MHz,CDCl₃)：δ7.24-7.17(m,5H),4.29(t,J=7.1Hz,2H),2.94(t,J=7.0Hz,2H),2.31(q,7.6Hz,2H),1.12(t,J=7.6Hz,3H)。¹³CNMR(125MHz,CDCl₃) δ174.4,137.9,128.9,128.5,126.5,64.8,35.2,27.6,9.1[1]。

生物制備

專利CN202511749862.9中丙酸-2-苯乙酯是賦予白酒玫瑰花香與甜香的關(guān)鍵風(fēng)味酯，可由分離自白酒酒醅的哈薩克斯坦酵母Kazachstania gamospora NW717（GDMCC No:67029）以苯丙氨酸為前體代謝合成；以高粱糖化液為發(fā)酵基質(zhì)時，該物質(zhì)產(chǎn)量隨苯丙氨酸添加濃度呈先升后降趨勢，在苯丙氨酸添加量5g/L時產(chǎn)量達(dá)到峰值1.60±0.10g/L，可通過DB-wax毛細(xì)管柱結(jié)合固相微萃取GC-MS完成定性定量檢測，該酵母菌株可應(yīng)用于各類酒類、酒醅及酒曲發(fā)酵，定向富集丙酸-2-苯乙酯以優(yōu)化酒體風(fēng)味[2]。

應(yīng)用

專利CN202010388990.6中丙酸-2-苯乙酯作為卷煙紙專用抗菌增香添加劑中的單體香料，配方添加量控制在0.15%~0.2%，其香氣表現(xiàn)為香甜紅玫瑰香，帶有水果底香及濃郁蜂蜜、草莓甜香，可與甲酸苯乙酯、乙基香蘭素等香料復(fù)配，協(xié)同豐富卷煙煙氣香氣層次，改善低焦油卷煙香氣單薄的缺陷[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] 溫州大學(xué). 一種有機(jī)鹵化物的還原脫鹵方法:CN201611114283.8[P]. 2017-04-26.

[2] 宜賓五糧液股份有限公司,北京工商大學(xué). 哈薩克斯坦酵母菌及其合成風(fēng)味酯的培養(yǎng)方法和應(yīng)用:CN202511749862.9[P]. 2026-01-13.

[3] 云南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司,云南民族大學(xué). 吡喃內(nèi)酯類化合物、其制備方法、包含其的添加劑和用途:CN202010388990.6[P]. 2020-08-14.