7H-二苯并咔唑可視為一種咔唑衍生物，常溫常壓下為淺黃色固體粉末，具有顯著的熒光顯著和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水可溶于二氯甲烷。7H-二苯并咔唑主要用作有機發(fā)光材料的合成原料，在共軛有機大分子和自組裝空穴傳輸材料的合成領(lǐng)域中有重要的應(yīng)用。

制備方法

圖1 7H-二苯并咔唑的制備方法

將4-甲基-N-苯基苯胺4（91.6 mg，0.5 mmol）加入裝有攪拌子的干燥施倫克瓶中，抽真空并用氬氣回填三次，隨后加入四氫呋喃（1.5 mL）。在0°C下，將對甲苯基氯化鎂（2.0 M的四氫呋喃溶液，0.5 mL，1 mmol）緩慢滴加至含硝基苯的四氫呋喃溶液中，之后使用兩支9 W、390-395 nm波長的LED燈在回流條件下對反應(yīng)混合物光照5小時。待冷卻至室溫后，對反應(yīng)管上層氣體進行氣相色譜檢測，最后通過硅膠柱色譜法（石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯=20:2:1）純化即可得到7H-二苯并咔唑。[1]

制備自組裝空穴傳輸材料

圖2 7H-二苯并咔唑制備有機電致發(fā)光材料

有研究報道了一種以7H-二苯并咔唑為核、膦酸為錨定基團的自組裝空穴傳輸材料合成方法。該合成路線步驟簡便，整體制備成本低廉，可實現(xiàn)材料的大規(guī)模合成?；?H-二苯并咔唑制備的空穴傳輸材料展現(xiàn)出良好的溶解性與成膜性，紫外-可見吸收光譜顯示其具有較寬的光學(xué)帶隙；循環(huán)伏安測試結(jié)果表明，該類材料的HOMO能級匹配恰當(dāng)，能夠與鈣鈦礦吸收層形成良好的能級對齊，從而有效促進空穴傳輸。在倒置寬帶隙鈣鈦礦太陽能電池中，采用該7H-二苯并咔唑基自組裝空穴傳輸材料可獲得17.37%的光電轉(zhuǎn)換效率，顯示出顯著的應(yīng)用潛力。[2]

毒性說明

7H-二苯并咔唑具有致癌活性，會在魚類中誘導(dǎo) DNA 加合物，在二倍體人纖維母細胞中引起 DNA 加合物和突變，并在人的血液淋巴細胞中形成微核。

參考文獻

[1] Yang, Chen; et al, Synthesis of carbazoles: light-promoted tandem coupling of nitroarenes with Grignard reagents, Organic Chemistry Frontiers 2025, 12, 2165-2172.

[2] 唐衛(wèi)華,王萬海.基于7H-二苯并咔唑的自組裝空穴傳輸材料及合成方法，中國發(fā)明專利, 專利號:CN202210927184.0[P].