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2,3,5-三氟吡啶參與的有機(jī)反應(yīng)

2026/1/26 9:34:52 作者:南星

2,3,5-三氟吡啶是一種有機(jī)化合物,在醫(yī)藥和農(nóng)藥合成領(lǐng)域有重要應(yīng)用。2,3,5-三氟吡啶主要用作醫(yī)藥和農(nóng)藥的中間體。例如,它是合成先正達(dá)SDHI類殺菌劑三氟吡啶胺的重要原料,三氟吡啶胺能抑制病原菌生長,對多種作物的線蟲和土傳病害有防治作用。

有機(jī)反應(yīng)

1、4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,5-三氟吡啶:將n-BuLi(1.6M,41.09mL,65.75mmol)滴加到冷卻至-5℃(在N2氣氛中)的二異丙基胺(6.919g,9.583mL,68.38mmol)在THF(130mL)中的溶液中。攪拌15min后,將該反應(yīng)混合物冷卻至-78℃。將2,3,5-三氟吡啶(7g,52.60mmol)滴加到該反應(yīng)混合物中,攪拌45min。向該反應(yīng)混合物中加入叔丁基-氯-二甲基-硅烷(10.31g,68.38mmol)在THF(15mL)中的溶液。將該反應(yīng)混合物在-78℃攪拌2小時。用飽和氯化銨水溶液(~50ml)猝滅。使該反應(yīng)混合物分配在乙酸乙酯與飽和碳酸氫鈉水溶液之間。用乙酸乙酯將水相萃取兩次。用鹽水洗滌合并的有機(jī)相。用硫酸鎂干燥有機(jī)相,過濾后真空濃縮。用硅膠純化粗混合物,用石油醚/乙酸乙酯0-20%洗脫,得到標(biāo)題化合物,為淡黃色固體(11.8g,90%)。1H-NMR(CDCl3):δ0.34(6H,s),0.87(9H,s),7.71(1H,s)[1]。

2,3,5-三氟吡啶反應(yīng)一

2、將2,3,5-三氟吡啶(3g,22.545mmol)(I-41-a)和2-甲基丙腈(3.12g,45.2mmol)溶解在甲苯(20mL)中,冷卻至0℃中,滴加NaHMDS (11mL,22mmol,2mo1/L)溶液,然后將反應(yīng)混合物在20°C下攪拌16h,TLC(石油醚:乙酸乙酯=10:1)顯示產(chǎn)物形成。將體系濃縮至干并重新溶解在乙酸乙酯中。有機(jī)相用飽和氯化銨淬滅。水和鹽水洗滌后,用硫酸鎂干燥并濃縮至干。殘余物通過柱層析(石油醚/乙酸乙酯0~100%)得到油狀目標(biāo)化合物2-(3,5-二氟-2-吡啶基)-2-甲基-丙腈(1.9g,10mmol,產(chǎn)率46%)(I-41-b)[2]。

2,3,5-三氟吡啶反應(yīng)二

3、將化合物H?13?a(2 .4g,19.35mmol,1.2eq)和2,3,5-三氟吡啶(H?13?b,2g,16.1mmol,1.0eq)置于100mL的潔凈單口燒瓶中,加N,N?二甲基甲酰胺(25mL)溶解,然后加入碳酸鉀(6g,48.37mmol,3.0eq)和四丁基溴化銨(484mg,1.6mmol,0.1eq),置換氣3次,65℃下反應(yīng)16h。將反應(yīng)液緩慢加入到冰水中,加入乙酸乙酯(50mL×3)萃取三次,有機(jī)相用氯化鈉飽和溶液洗滌,分液,有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥,過濾濃縮,純化后得到化合物H?13?c(2.9g,收率: 81%)[3]。

2,3,5-三氟吡啶反應(yīng)三

參考文獻(xiàn)

[1] 沃泰克斯藥物股份有限公司. 三-環(huán)吡唑并吡啶激酶抑制劑:CN200980136721.2[P]. 2011-08-17.

[2] 上海醫(yī)藥集團(tuán)股份有限公司. 一類RORγt調(diào)節(jié)劑、其制備方法及應(yīng)用:CN202111638362.X[P]. 2022-07-01.

[3] 上海海雁醫(yī)藥科技有限公司,揚(yáng)子江藥業(yè)集團(tuán)有限公司. 一種氮雜環(huán)類抗真菌化合物及其用途:CN202411473771.2[P]. 2025-04-25.

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