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甲酚曲唑三硅氧烷的合成及應(yīng)用

2026/1/27 10:53:24 作者:梓安

技術(shù)背景

甲酚曲唑三硅氧烷,別名2-(2 H -苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-[2-甲基-3-[1,3,3,3-四甲基-1- [(三甲基甲硅烷基)氧基] -1-二硅氧烷基] 丙基] 苯酚,西司他唑。分子式C24H39N3O3Si3,分子量501.84,CAS號(hào)為155633-54-8,甲酚曲唑三硅氧烷是一種常用的新型化學(xué)防曬劑,被廣泛應(yīng)用于各種高端品牌防曬霜、防曬乳、護(hù)發(fā)劑等產(chǎn)品,最大添加量為15%;甲酚曲唑三硅氧烷是一種含有機(jī)硅結(jié)構(gòu)的新型防曬劑,具有特別好的配方相容性,其最大吸收波長(zhǎng)在303nm和343nm,基本覆蓋了280-400nm的整個(gè)紫外線波段,可以更全面的減少紫外線對(duì)皮膚的損傷;同時(shí),由于其分子結(jié)構(gòu)中含有特殊的共軛結(jié)構(gòu)和分子氫鍵,因此具有長(zhǎng)時(shí)間的光穩(wěn)定性,從而更好地提高復(fù)配體系的SPF值。

甲酚曲唑三硅氧烷

甲酚曲唑三硅氧烷的合成

甲酚曲唑三硅氧烷的合成制備方法,可以參考河南旭瑞新材料科技有限公司的發(fā)明專利《一種甲酚曲唑三硅氧烷的合成新工藝》[1]。在其發(fā)明專利中,甲酚曲唑三硅氧烷的合成主要包括了以下步驟:步驟一,使用對(duì)甲基苯酚為原料,溶于反應(yīng)溶劑a,在路易斯酸催化條件下,與甲基烯丙基氯回流反應(yīng)2-3小時(shí),發(fā)生傅克烷基化反應(yīng),得到傅克烷基化反應(yīng)合成中間體A;步驟二,步驟一所得中間體A在反應(yīng)溶劑b中,鉑催化劑條件下,與七甲基三硅氧烷發(fā)生硅氫加成反應(yīng)3-5小時(shí),合成中間體B;步驟三,步驟二所得中間體B和鄰硝基苯胺發(fā)生重氮-耦合反應(yīng),經(jīng)后處理得到中間體C;步驟四,步驟三所得中間體C經(jīng)還原環(huán)化反應(yīng),還原直接得到粗品,然后經(jīng)重結(jié)晶得到精品,烘干,包裝得到終產(chǎn)品甲酚曲唑三硅氧烷。

甲酚曲唑三硅氧烷的應(yīng)用

甲酚曲唑三硅氧烷的應(yīng)用較為廣泛。巴斯夫歐洲公司在其發(fā)明專利《包含甲酚曲唑三硅氧烷以減少織物染色的防曬組合物》中,在紡織物中著重應(yīng)用了甲酚曲唑三硅氧烷來(lái)進(jìn)行紡織物的染色、可洗性以及防曬方面的工作研究[2]。在其防曬組合物的成分中,甲酚曲唑三硅氧烷扮演了較為重要的角色之一,其含量為0.1%-15%(重量比例)。在織物中加入了甲酚曲唑三硅氧烷后,能有效改善織物染色和可洗性,能有效減少防曬組合物的織物染色,并且可以促進(jìn)染色從紡織品上的可洗性。

參考文獻(xiàn)

[1] 河南旭瑞新材料科技有限公司. 一種甲酚曲唑三硅氧烷的合成新工藝. CN114539306A[P], 2022.05.27.

[2] 巴斯夫歐洲公司. 包含甲酚曲唑三硅氧烷以減少織物染色的防曬組合物. CN112770716A[P], 2021.05.07.

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