背景及概述

3-溴二苯并[B,D]呋喃是一種含有溴原子的二苯并呋喃衍生物。以下是關于3-溴二苯并[B,D]呋喃的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)及應用

3-溴二苯并[B,D]呋喃是無色到淡黃色的晶體或粉末狀固體，在水中不溶，但可溶于許多有機溶劑，如乙醇、二氯甲烷等，是一種相對穩(wěn)定的化合物，但在高溫、高壓和光照條件下可能發(fā)生分解反應。

在研究材料，3-溴二苯并[B,D]呋喃被用于學術研究中，如有機合成方法學研究和物理性質(zhì)研究等。

制法

3-溴二苯并[B,D]呋喃的制備可通過以下步驟進行：將苯并呋喃溶解在溴代烷溶劑中，如溴代甲烷或溴代乙烷。加熱反應混合物，并在惰性氣氛下進行。進行較長時間的反應，以確保完全反應。冷卻混合物，并用溶劑洗滌產(chǎn)品。通過蒸餾或結晶純化產(chǎn)物。參考文獻[1]報道3-溴二苯并[B,D]呋喃的制備工藝。

圖1 3-溴二苯并[B,D]呋喃的合成反應式

實驗操作：

向4'-溴-2'-氟-[1,1'-聯(lián)苯]-2-醇（6.21 g，23.2 mmol）的NMP（60 mL）溶液中加入K?CO?（2.76 g，20 mmol，2當量），反應在氮氣保護下于180 °C攪拌3小時。反應液冷卻至室溫后，倒入水（500 mL）中并攪拌1小時。通過真空過濾分離得到無色沉淀，產(chǎn)物為3-溴二苯并[B,D]呋喃（5.20 g，產(chǎn)率91%）。熔點為119-121 °C。紅外特征吸收峰νmax：3062, 1588, 1455, 1412, 812, 742, 718, 687 cm?1。核磁共振氫譜（400 MHz，CDCl?）δH：7.34-7.38（1H，多重峰，8-H），7.45-7.51（2H，多重峰，2-H，7-H），7.57（1H，雙峰，J = 8.2 Hz，6-H），7.75（1H，雙峰，J = 1.6 Hz，4-H），7.81（1H，雙峰，J = 8.2 Hz，1-H），7.92-7.94（1H，多重峰，9-H）。核磁共振碳譜（100 MHz，CDCl?）δC：111.8（CH），115.2（CH），120.2（C），120.7（CH），121.6（CH），123.1（CH），123.4（C），123.5（C），126.1（CH），127.6（CH），156.3（C），156.5（C）。高分辨質(zhì)譜（APCI）實測值[M]+ = 245.9677，C??H?BrO理論計算值[M]+ = 245.9675。

安全信息

3-溴二苯并[B,D]呋喃是一種有機化合物，使用時需要采取適當?shù)膶嶒炇野踩僮鞔胧?。它可能對眼睛、皮膚和呼吸道造成刺激，應避免直接接觸。在操作和存儲時，應遠離火源和氧化劑，并保持通風良好的環(huán)境。在處理該化合物時，應佩戴適當?shù)姆雷o設備，如手套、防護眼鏡和口罩等。

參考文獻

[1]Current Patent Assignee: ESSILOR INTERNATIONAL WO2024/251948, 2024, A1.Location in patent: Paragraph 0093; 00115; 00117