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鄰羧基苯乙酸的制備與化學(xué)應(yīng)用

2026/3/31 8:01:08 作者:流風(fēng)

鄰羧基苯乙酸,常溫常壓下為灰白色至淺黃色固體,具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性,它不溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。鄰羧基苯乙酸在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作二齒配體,它可與多種過渡金屬離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng),可用于制備多種具有熒光性質(zhì)的金屬配合物。

制備方法

鄰羧基苯乙酸可由芳香類物質(zhì)茚在適當?shù)难趸瘎┳饔孟峦ㄟ^雙鍵的氧化斷裂反應(yīng)制備得到。

鄰羧基苯乙酸的制備方法

圖1 鄰羧基苯乙酸的制備方法

將計量的茚(0.5 mmol)、鐵配合物(20 mg)、質(zhì)量分數(shù)為30%的過氧化氫(500 μL,5 mmol)以及乙腈(3 mL)依次加入至25 mL的圓底燒瓶中,充分混合均勻后,將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)并持續(xù)攪拌反應(yīng)3小時。在反應(yīng)過程中通過氣相色譜對反應(yīng)進程進行實時監(jiān)測,待反應(yīng)結(jié)束后,利用外部磁鐵將催化劑從反應(yīng)體系中分離出來,所得混合物用乙腈(10 mL)進行洗滌,隨后將溶劑蒸除,得到的粗產(chǎn)物通過短硅膠柱色譜進行分離純化,最終獲得目標產(chǎn)物分子鄰羧基苯乙酸。[1]

化學(xué)應(yīng)用

鄰羧基苯乙酸結(jié)構(gòu)中含有兩個羧酸單元,具有一定的配位性能,可在堿性條件下與多種金屬離子發(fā)生絡(luò)合配位。

制備Eu配合物

研究人員報道了一種基于鄰羧基苯乙酸配體的Eu配合物及其制備方法。鄰羧基苯乙酸在該配合物中的化學(xué)式為{[Eu(Hpa)(H?O)]·H?O},其中H?Hpa即為鄰羧基苯乙酸。作為首個采用鄰羧基苯乙酸配體并具有新穎拓撲結(jié)構(gòu)的二維層狀Eu配合物,鄰羧基苯乙酸賦予了該配合物合成方法簡單、易結(jié)晶、合成產(chǎn)率高及原料易得等優(yōu)點,其晶態(tài)材料表現(xiàn)出高的熱穩(wěn)定性和強的橙色發(fā)光性質(zhì),光熱性質(zhì)研究結(jié)果表明該材料可作為橙色發(fā)光材料在材料化學(xué)領(lǐng)域得以應(yīng)用。[2]

參考文獻

[1] Highly efficient oxidative cleavage of alkenes and cyanosilylation of aldehydes catalysed by magnetically recoverable MIL-101, Nourian, Maryam; et al, Applied Organometallic Chemistry 2018, 32.

[2] 王彥,沈松泉,李丹.一種基于不對稱雙羧酸配體的Eu配合物及其制備方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN201610065109.2[P].

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