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鄰羧基苯乙酸的制備與化學應用

2026/3/31 8:01:08 作者:流風

鄰羧基苯乙酸,常溫常壓下為灰白色至淺黃色固體,具有顯著的酸性和較好的化學穩(wěn)定性,它不溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。鄰羧基苯乙酸在化學合成領域中主要用作二齒配體,它可與多種過渡金屬離子發(fā)生絡合反應,可用于制備多種具有熒光性質的金屬配合物。

制備方法

鄰羧基苯乙酸可由芳香類物質茚在適當的氧化劑作用下通過雙鍵的氧化斷裂反應制備得到。

鄰羧基苯乙酸的制備方法

圖1 鄰羧基苯乙酸的制備方法

將計量的茚(0.5 mmol)、鐵配合物(20 mg)、質量分數為30%的過氧化氫(500 μL,5 mmol)以及乙腈(3 mL)依次加入至25 mL的圓底燒瓶中,充分混合均勻后,將反應混合物加熱至回流狀態(tài)并持續(xù)攪拌反應3小時。在反應過程中通過氣相色譜對反應進程進行實時監(jiān)測,待反應結束后,利用外部磁鐵將催化劑從反應體系中分離出來,所得混合物用乙腈(10 mL)進行洗滌,隨后將溶劑蒸除,得到的粗產物通過短硅膠柱色譜進行分離純化,最終獲得目標產物分子鄰羧基苯乙酸。[1]

化學應用

鄰羧基苯乙酸結構中含有兩個羧酸單元,具有一定的配位性能,可在堿性條件下與多種金屬離子發(fā)生絡合配位。

制備Eu配合物

研究人員報道了一種基于鄰羧基苯乙酸配體的Eu配合物及其制備方法。鄰羧基苯乙酸在該配合物中的化學式為{[Eu(Hpa)(H?O)]·H?O},其中H?Hpa即為鄰羧基苯乙酸。作為首個采用鄰羧基苯乙酸配體并具有新穎拓撲結構的二維層狀Eu配合物,鄰羧基苯乙酸賦予了該配合物合成方法簡單、易結晶、合成產率高及原料易得等優(yōu)點,其晶態(tài)材料表現出高的熱穩(wěn)定性和強的橙色發(fā)光性質,光熱性質研究結果表明該材料可作為橙色發(fā)光材料在材料化學領域得以應用。[2]

參考文獻

[1] Highly efficient oxidative cleavage of alkenes and cyanosilylation of aldehydes catalysed by magnetically recoverable MIL-101, Nourian, Maryam; et al, Applied Organometallic Chemistry 2018, 32.

[2] 王彥,沈松泉,李丹.一種基于不對稱雙羧酸配體的Eu配合物及其制備方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN201610065109.2[P].

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