簡述

雜環(huán)化合物種類繁多，數(shù)量可占已知有機物三分之一左右，在自然界中分布極廣。該類化合物可含一至多個相同或不同雜原子，且環(huán)數(shù)目不定。其中，含氮雜環(huán)化合物作為雜環(huán)化合物重要組成部分，具有良好的生物活性，抗菌抗腫瘤性，低毒性，高內(nèi)性，又因其結構易于修飾，可引入許多功能基團，從而作為醫(yī)藥，農(nóng)藥,染料和其他精細化工產(chǎn)品的中間體被廣泛應用^[1]。其中，吡咯衍生物單體是一類重要的五元氮雜環(huán)化合物，用途非常廣泛^[2]。再加上，叔丁氧羰基(Boc)作為氨基的重要保護基團在有機合成中應用廣泛，其脫保護反應的研究不僅決定了合成的成敗，而且也會影響反應能否繼續(xù)進行，因此是合成反應中及其重要的環(huán)節(jié)^[3]。作為一種綜合以上特點的化合物，1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯（分子式C₁₁H₁₉NO₄）發(fā)展?jié)摿薮蟆?/p>

制備方法

1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯?是一種重要的醫(yī)藥中間體，又名N-BOC吡咯烷-3-羧酸甲酯，1-叔丁氧羰基-3-吡咯烷羧酸甲酯等。關于該物質的制備，其可以環(huán)氧氯丙烷為原料，通過還原和關環(huán)反應得到3-羥基吡咯烷，然后經(jīng)過Boc保護反應制得1-Boc-3-羥基吡咯烷，然后經(jīng)過羧基化反應，酯化反應制得^[4]。常溫下，它表現(xiàn)為黃色或黃棕色低熔點固體，高溫條件下其表現(xiàn)為無色至淡黃色透明液體。

應用

1-BOC-3-羥甲基吡咯烷是一種十分重要的醫(yī)藥中間體，其是很多醫(yī)藥、農(nóng)藥及輔助劑的重要合成原料，例如通道受體激動劑、受體調(diào)節(jié)劑等，包括治療疼痛、中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾病、神經(jīng)性病變、炎癥等疾病。1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯可作為中間體參與該物質的制備，其與氫化鋁鋰在催化劑的催化下制備得到目標產(chǎn)物1-BOC-3-羥甲基吡咯烷。相應制備工藝目標產(chǎn)物合成率高，產(chǎn)物純度高，生產(chǎn)成本低^[4]。

此外，藥物技術領域還公開了一種取代的吡咯烷羧酸酯類化合物，其是一種全新的具有β2受體激動劑與M3受體拮抗劑雙重藥理作用藥物分子，依靠兩種藥理的協(xié)同作用，其藥效遠遠高于單作用分子的作用結果，可以應用于治療哮喘和慢性阻塞性肺疾病等肺病中^[5]。該項研究也為1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯等取代吡咯烷羧酸酯類化合物的應用指明了新的方向。

參考文獻

[1]蘇晟楠.吡咯環(huán)化合物及吡唑稠環(huán)化合物的合成與生物活性的研究[D].浙江師范大學,2015.DOI:10.7666/d.Y2905438.

[2]劉煥梅,高雅春,李立軍,等.吡咯環(huán)化合物研究的新進展[J].科技經(jīng)濟市場, 2007, 07:156-157.DOI:CNKI:SUN:KJJC.0.2007-07-117.

[3]趙艷,姚金水,戴罡,等.N-Boc保護基脫除的原理與方法簡介[J].山東輕工業(yè)學院學報（自然科學版）, 2009(2):023.

[4]胡海威,丁靚,閆永平,等.一種1-boc-3-羥甲基吡咯烷的制備方法:CN 201610347613[P].

[5]劉河,趙如勝,馬宏志.一種取代的吡咯烷羧酸酯類化合物及其制備方法和應用:CN 201510357043[P].