背景及概述

2,3-二氯甲苯（2,3-Dichlorotoluene），是重要的芳香族鹵代烴中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料及有機合成中應用廣泛。常溫下為無色至淡黃色透明液體，有芳香烴類特征氣味。熔點約-13℃，沸點207~208℃，不溶于水，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯、二氯甲烷等多種有機溶劑混溶。

結構特點

2,3-二氯甲苯分子中苯環(huán)上2、3位連有兩個氯原子，同時帶有一個甲基，空間位阻與電子效應適中，化學性質(zhì)穩(wěn)定，不易水解，但在強光照、高溫或強氧化劑作用下可發(fā)生側鏈氧化或環(huán)上取代反應。苯環(huán)上甲基與兩個氯原子呈鄰位排布，氯原子強吸電子效應使苯環(huán)電子云密度降低，反應更具選擇性；甲基可氧化為醛、酸，也可鹵化、硝化，是多功能反應位點。該結構兼具脂溶性與芳香環(huán)穩(wěn)定性，非常適合作為藥物與農(nóng)藥分子的疏水骨架。

合成方法

2,3-二氯甲苯工業(yè)與實驗室常用合成路線如下[1]：

鄰氯甲苯選擇性氯化法：以鄰氯甲苯為原料，在路易斯酸催化下通入氯氣進行環(huán)上二氯取代，控制反應溫度與氯量，可高選擇性得到2,3-二氯甲苯，副產(chǎn)物少，工藝成熟。

甲苯分步氯化法：甲苯先氯化得到混合一氯甲苯，分離后再進行二次氯化，經(jīng)精餾提純獲得目標產(chǎn)物2,3-二氯甲苯。

重氮化置換法：從取代苯胺出發(fā)，經(jīng)重氮化、氯置換反應制備，適合高純度小批量生產(chǎn)。產(chǎn)物通常通過精餾、結晶方式純化，純度可達99%以上。

圖1 2,3-二氯甲苯的制備流程

2,3-二氯甲苯具有刺激性與一定毒性，對皮膚、眼睛、呼吸道有刺激，應避免吸入與接觸。不屬于易燃易爆品，但遇高溫、明火可分解并釋放有毒氯化物氣體。需陰涼、干燥、密封儲存，遠離氧化劑、強酸與食品。操作時佩戴防護用具，在通風環(huán)境中進行。

主要應用

2,3-二氯甲苯用于合成抗真菌、抗炎、抗病毒及心血管類藥物，二氯甲苯結構可增強分子脂溶性、細胞膜穿透性與代謝穩(wěn)定性，是多種藥物分子的核心片段。作為除草劑、殺菌劑、殺蟲劑的關鍵中間體，可提高農(nóng)藥的內(nèi)吸性與持效期，在農(nóng)用化學品中用量穩(wěn)定。用于制備酸性染料、分散染料及紫外吸收劑，改善色牢度與耐光性。參與Suzuki偶聯(lián)、Ullmann反應、親核取代等，構建多取代芳香化合物，廣泛用于精細化工與新材料研發(fā)。

參考文獻

[1]鄧洪,陳紅飆,林原斌,劉飛孟.2,3-二氯甲苯的合成.[J]中國醫(yī)藥工業(yè)雜志.2003-01-20 .