背景及概述

2-甲基-5-硝基吡啶，英文名稱(chēng)2-Methyl-5-nitropyridine，CAS號(hào)31564-34-4，分子式C?H?N?O?，分子量138.13，是一類(lèi)重要的含氮雜環(huán)芳香族化合物，也是精細(xì)化工與醫(yī)藥合成中常用的中間體。

特性

2-甲基-5-硝基吡啶外觀(guān)通常為淡黃色至棕黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，具有一定的芳香族化合物特征氣味。熔點(diǎn)約59–63℃，微溶于水，易溶于乙醇、甲醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，在常溫常壓下性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定，受熱、光照條件下不易快速分解，適合常規(guī)儲(chǔ)存與反應(yīng)使用。

2-甲基-5-硝基吡啶分子結(jié)構(gòu)由吡啶環(huán)、甲基與硝基構(gòu)成，取代位點(diǎn)具有良好的反應(yīng)活性：甲基可進(jìn)一步氧化為羧基、醛基，硝基可還原為氨基，吡啶環(huán)本身也能發(fā)生親電或親核取代反應(yīng)，因此在有機(jī)合成中常作為多功能砌塊使用，是連接多種結(jié)構(gòu)單元的關(guān)鍵中間體。

制備

工業(yè)上一般以2-甲基吡啶為原料，經(jīng)選擇性硝化反應(yīng)制備2-甲基-5-硝基吡啶，通過(guò)控制硝酸濃度、反應(yīng)溫度與酸度，實(shí)現(xiàn)5位優(yōu)先硝化，減少副產(chǎn)物生成，再經(jīng)冷卻結(jié)晶、重結(jié)晶或精餾得到高純度產(chǎn)品，工藝路線(xiàn)成熟，適合規(guī)模化生產(chǎn)。參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道2-甲基-5-硝基吡啶的合成方法。

圖1 2-甲基-5-硝基吡啶的結(jié)構(gòu)確證圖譜

用途

2-甲基-5-硝基吡啶最主要的用途集中在醫(yī)藥與農(nóng)藥中間體領(lǐng)域。硝基還原后生成的2-甲基-5-氨基吡啶，是合成多種藥物的核心片段，常用于抗細(xì)菌、抗真菌、抗病毒藥物及神經(jīng)系統(tǒng)調(diào)節(jié)類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)構(gòu)建。同時(shí)，因其吡啶環(huán)具有良好的生物相容性與靶點(diǎn)結(jié)合能力，也被廣泛用于除草劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等農(nóng)用化學(xué)品的研發(fā)。此外，2-甲基-5-硝基吡啶還可用于染料、感光材料及特種助劑的合成，利用其芳香環(huán)與極性取代基的共軛結(jié)構(gòu)，改善材料的著色性能、光學(xué)穩(wěn)定性與電子傳輸特性，在精細(xì)化工領(lǐng)域應(yīng)用價(jià)值突出。

參考文獻(xiàn)

[1]F2G LTD.Patent: WO2008/62182 A1, 2008 ;Location in patent: Page/Page column 117 ;