簡介

環(huán)丙基苯是一種含有環(huán)丙基結構的芳香烴化合物，常溫下為無色透明液體。它可作為有機合成中的重要底物，在銅催化體系下與NFSI、硫氰基三甲基硅烷等試劑發(fā)生反應，用于制備各類功能化有機中間體。

環(huán)丙基苯的性狀

合成

方法一：在充氮手套箱中，將鐵絡合物（0.05 mmol）和乙基甲基酰胺鋰（0.60 mmol）加入到裝有攪拌棒的7 mL小瓶中。向攪拌瓶中加入1 mL苯硼酸頻哪醇酯（1.0 mmol）和溴環(huán)丁烷（0.50 mmol）的苯溶液，然后立即加入苯（5 mL）。讓反應物劇烈攪拌24小時。將反應物從手套箱中取出，用飽和氯化銨水溶液（10mL）淬滅。用二氯甲烷（3 x 40 mL）洗滌水相，用硫酸鈉干燥合并的有機相并過濾。在真空蒸發(fā)溶劑之前，加入三甲氧基苯（42mg，0.25mmol）作為內標。通過硅膠快速柱色譜法純化，用100%己烷洗脫得到標題化合物環(huán)丙基苯[1]。

方法二：使用帶有聚四氟乙烯螺帽的培養(yǎng)管，并配備聚四氟乙烯涂層攪拌棒。將培養(yǎng)管放入充氬手套箱中，加入烯烴（0.10 mmol，1.0當量，如果是固體）、Bi-1·[Cl2]（0.010 mmol，10 mol%），并將Mn（0.20 mmol，2.0當量）引入培養(yǎng)管中。在手套箱外，使用注射器加入MeCN（1.0 mL，0.10M）、烯烴（0.10mmol，1.0當量，如果是液體），并使用微量注射器加入CH2I2（0.20 mmol，2.0當量）。用石蠟膜密封反應管。將其放入帶有冷卻風扇的465 nm藍色LED（LEDXON 24 V LED波段）反應器中，以保持溫度30°C。24小時后，用MTBE（約4mL）稀釋混合物。用鹽水（約4mL）洗滌，用Na2SO4干燥。過濾后，在減壓下（40°C水浴）濃縮有機層。用pTLC（20:1己烷：EtOAc）純化所得物得到標題化合物環(huán)丙基苯[2]。

用途

環(huán)丙基苯可作為反應底物，在銅催化體系中與TMSNCS、NFSI等試劑反應，用于構建含硫氰基等官能團的有機化合物。例如：在充氮手套箱中，向配備有涂有特氟綸的磁力攪拌棒的火焰干燥螺旋蓋反應管中裝入CuOAc（10mol%）和配體（10mol%）。加入無水DCE（2.0 mL），攪拌反應混合物20分鐘，然后加入NFSI（2.0當量）。在室溫下加入環(huán)丙基苯（0.3 mmol）、TMSNCS（0.45 mmol，1.5當量）。密封管子并將其從手套箱中取出。在30°C下攪拌反應混合物。15小時后用水淬滅反應混合物，用CH2Cl2（3×10 mL）萃取。真空濃縮合并的有機層。通過硅膠快速柱色譜法純化粗產物（PE/EA，1:10，PE=石油醚，EA=乙酸乙酯）[3]。

參考文獻

[1] Rational Design of an Iron-Based Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Couplings Involving Heteroaromatic Boronic Esters and Tertiary Alkyl Electrophiles By: Crockett, Michael P.; et al . Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(13), 5392-5397.

[2] Reductive Cyclopropanation through Bismuth Photocatalysis By: Ni, Shengyang; et al. Journal of the American Chemical Society (2024), 146(32), 22140-22144.

[3] Copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes By: Wang, Xiaomin; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(26), 4932-4935.