簡介

對氨基馬尿酸為無色針狀結(jié)晶或類白色粉末，可溶于稀酸、堿液及乙醇。它是重要的有機合成中間體，可與3-氟苯基異硫氰酸酯、吡啶-3-甲醛等反應(yīng)制備硫脲類與雜環(huán)酰胺類衍生物。

對氨基馬尿酸的性狀

合成

方法一：將甘氨酸（20.2克，269.4毫摩爾）溶解在150毫升水中。將甘氨酸溶液與4-硝基苯甲酰氯（25 g，134.7 mmol）混合。向反應(yīng)混合物中滴加氫氧化鈉溶液（50ml的50%）。加熱攪拌混合物，直至4-硝基苯甲酰氯的氣味消失。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)的完成情況。將反應(yīng)混合物冷卻至0°C。向混合物中加入2M鹽酸以中和過量的NaOH。將混合物在室溫下放置數(shù)小時。過濾混合物。將濾液從熱水中重結(jié)晶，得到標(biāo)題化合物對氨基馬尿酸[1]。

方法二：將2-（4-硝基苯甲酰氨基）乙酸（25 g，111.6 mmol）溶解在乙醇中。將反應(yīng)溶液與10%Pd/C（1.12 g 11.6 mmol）反應(yīng)。在室溫下在H2（1atm，氣球）下攪拌反應(yīng)混合物4小時。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)的完成情況。通過硅藻土過濾去除催化劑。真空濃縮濾液，得到標(biāo)題化合物對氨基馬尿酸[1]。

用途

對氨基馬尿酸可與3-氟苯基異硫氰酸酯反應(yīng)，用于合成2-（4-（3-（3-氟苯基）硫脲基）苯甲酰氨基）乙酸。例如：將對氨基馬尿酸（0.01摩爾）和3-氟苯基異硫氰酸酯（0.01摩爾。在真空下濃縮溶液。讓混合物冷卻。過濾固體產(chǎn)品。用乙醇清洗。充分干燥并重結(jié)晶以獲得2-（4-（3-（3-氟苯基）硫脲基）苯甲酰氨基）乙酸[2]。

此外，對氨基馬尿酸可與吡啶-3-甲醛在催化條件下反應(yīng)，用于合成2-（4-（吡啶-3-基亞甲基氨基）苯甲酰氨基）乙酸。例如：將2-（4-（吡啶-3-基亞甲基氨基）苯甲酰氨基）乙酸（27）吡啶-3-甲醛（0.64 g，5.98 mmol）溶解在甲醇（約40 mL）中，溶液在室溫下攪拌。向該溶液中加入對氨基馬尿酸（1.16g，5.98mmol）和催化量的TsOH（10mg），將所得奶油色懸浮液在回流下攪拌1小時，然后冷卻至室溫并在室溫下再攪拌12小時。然后過濾懸浮液，用冷甲醇洗滌固體并真空干燥，得到產(chǎn)物（27）。奶油色固體，收率：>85%[3]。

參考文獻

[1] Design, synthesis and anticancer evaluation of 1,2,4-oxadiazole incorporated structurally modified hippuric acid derivatives By: Vakiti, Anantha Reddy; et al. Chemical Data Collections (2022), 41, 100909.

[2] Thiourea derivatives incorporating a hippuric acid moiety: Synthesis and evaluation of antibacterial and antifungal activities By: Abbas, Samir Y.; et al. European Journal of Medicinal Chemistry (2013), 64, 111-120.

[3] Chemical compound arrays useful for detecting bacterial peptides Assignee: Monash University Inventors: Roberts, Brett; et al. World Intellectual Property Organization.a