5-吲哚甲醛英文名稱：Indole-5-carboxaldehyde，CAS號：1196-69-6，白色至淺紅色結(jié)晶粉末，熔點：100–103°C，溶于甲醇、DMSO、DMF；微溶于水，室溫穩(wěn)定，對空氣/光照較敏感，需密封避光保存。5-吲哚甲醛廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥中間體、有機(jī)合成砌塊以及生物標(biāo)記。
有機(jī)應(yīng)用
1、專利CN202011603313.8實施例31化合物(III?5)的合成：將0.145g(1mmol)5-吲哚甲醛(購自北京百靈威科技有限公司)，溶于2ml無水DMF中，0℃下加入0.044g(1.1mmol)氫化鈉(60％，分散在礦物油中)。將反應(yīng)溫?zé)嶂潦覝?，并攪?0分鐘。30分鐘后，加入0.137g(1.2mmol)2?氯嘧啶 ,并將反應(yīng)加熱至130℃，反應(yīng)5.0小時,TLC跟蹤反應(yīng)，吲哚點消失，反應(yīng)完全。加入10ml飽和氯化鈉水溶液，固體析出，抽濾收集固體,干燥，得化合物(III?5)0.206g，產(chǎn)率92.4％[1]。
2、專利CN202410577889.3實施例1中間體1?(4?氯芐基)?1H?吲哚?5?甲醛的合成：將1009mg(18mmol)的氫氧化鉀加入到 20mL N,N?二甲基甲酰胺中，室溫下攪拌5分鐘后，加入871mg(6mmol)的5?吲哚甲醛，室溫下攪拌45分鐘后，加入1234mg(6mmol)的4?氯芐溴，室溫下攪拌反應(yīng)3h后，將反應(yīng)液倒入70mL冰水中，用乙酸乙酯萃取，萃取液用飽和食鹽水洗滌兩遍后，無水硫酸鈉除水，減壓蒸餾去除乙酸乙酯后得黃褐色固體，在乙醇中重結(jié)晶得白色晶體1442mg，產(chǎn)率89％[3]。
合成方法
催化合成5-吲哚甲醛：向燒瓶中加入5-碘吲哚(1.21g,5mmol)，醋酸鈀(56.12mg,0.25mmol)，正丁基二(1-金剛烷基)膦(179.25mg,0.5mmol)，DMF 5ml，乙醛酸(1.85g,25mmol)，三乙胺(2.77g,27.5mmol)，過氧化苯甲酸叔丁酯(48.5mg,0.25mmol)，密封，110℃加熱，反應(yīng)3小時。冷卻至室溫，加水150ml，二氯甲烷3×10ml萃取，有機(jī)相用飽和氯化鈉溶液洗一次，無水硫酸鈉干 燥，減壓蒸干有機(jī)溶劑，柱色譜提純(流動相為乙酸乙酯：石油醚＝10：1)。得到5-吲哚甲醛380mg，產(chǎn)率53％。其中，產(chǎn)物表征如下：5-吲哚甲醛：1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ9.97(s,1H),8.47(s,1H),8.12(s,1H),7.72(dd,J＝8.5,1.5Hz,1H),7.43(t,J＝7.9Hz,1H),7.26(m,1H),6.65(m,1H)[2]。
參考文獻(xiàn)
[1] 浙江工業(yè)大學(xué). N-2-嘧啶基-3-氟吲哚類化合物及其制備方法與應(yīng)用:CN202011603313.8[P]. 2021-03-30.
[2] 上海拜樂新材料科技有限公司. 一種芳香醛的合成方法:CN201910116914.7[P]. 2019-05-31.
[3] 中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院蘭州畜牧與獸藥研究所. 一種氨基胍吲哚衍生物及其制備方法和應(yīng)用:CN202410577889.3[P]. 2024-12-06.