背景及概述

2,8-二溴二苯并噻吩（CAS：31574-87-5），分子式C??H?Br?S，分子量342.05，是含硫稠環(huán)芳香族溴代衍生物，白色至類白色結(jié)晶固體，為有機(jī)光電材料與精細(xì)合成的關(guān)鍵中間體。作為高端有機(jī)中間體，隨OLED、半導(dǎo)體材料產(chǎn)業(yè)擴(kuò)張，2,8-二溴二苯并噻吩市場需求快速增長。國內(nèi)企業(yè)優(yōu)化溴化工藝，提升純度（可達(dá)99%）與產(chǎn)能，推動(dòng)國產(chǎn)化替代。未來，在新能源、柔性電子、智能顯示領(lǐng)域的應(yīng)用將持續(xù)拓展，市場前景廣闊。

性質(zhì)

2,8-二溴二苯并噻吩為白色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)223–225℃，沸點(diǎn)436.5℃（760mmHg），閃點(diǎn)217.8℃，密度約1.92g/cm3，LogP5.58，折射率1.785。分子具二苯并噻吩剛性共軛骨架，2、8位溴原子對稱取代，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，耐高溫、耐酸堿；不溶于水，易溶于氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃等有機(jī)溶劑，微溶于甲醇、乙醇。避光密封室溫儲(chǔ)存，保質(zhì)期長，溴原子賦予其良好的反應(yīng)活性與光電性能。

合成工藝

以二苯并噻吩直接溴化制備2,8-二溴二苯并噻吩[1]：將二苯并噻吩溶于氯仿，0℃冰浴下緩慢滴加2.2–2.5當(dāng)量溴素，保溫反應(yīng)2小時(shí)后升溫至室溫，繼續(xù)攪拌24–72小時(shí)。反應(yīng)終點(diǎn)以TLC監(jiān)測，原料耗盡后加飽和硫代硫酸鈉溶液淬滅過量溴，分液、水洗、干燥后減壓濃縮，粗品經(jīng)熱甲醇重結(jié)晶，得高純白色晶體，收率約80%–85%。該工藝選擇性高、副產(chǎn)物少、操作簡便，適合實(shí)驗(yàn)室及工業(yè)化生產(chǎn)；也可通過亞砜溴代、鈀催化偶聯(lián)等方法合成，適配不同純度需求。

圖1 2,8-二溴二苯并噻吩的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

2,8-二溴二苯并噻吩用于合成OLED空穴傳輸材料、有機(jī)場效應(yīng)晶體管（OFET）半導(dǎo)體層及有機(jī)光伏（OPV）活性層材料，其剛性共軛結(jié)構(gòu)可提升載流子遷移率與器件穩(wěn)定性。經(jīng)鈀催化C–C、C–N偶聯(lián)反應(yīng)，合成抗腫瘤、抗菌藥物及高效低毒農(nóng)藥，溴原子為后續(xù)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化提供活性位點(diǎn)。2,8-二溴二苯并噻吩用于構(gòu)建含硫稠環(huán)芳香化合物、液晶單體及特種染料，在超分子化學(xué)、配位聚合領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 108, # 24 p. 7763 - 7767.