簡介

六羥基苯也叫苯六酚，是苯的六羥基取代芳香有機(jī)化合物。其常溫下為晶體狀固體，熔點(diǎn)高于310℃，。它可作為有機(jī)合成中間體，合成配位類功能固體材料。

六羥基苯的性狀

合成

方法一：在氮?dú)庀?，通過塑料套管將16 mL脫氣HCl溶液（2.4 M）加入250 mL Schlenk燒瓶中。向混合物中加入1.0克的羅地奈德鈉。將溶液加熱至接近沸騰。向溶液中加入SnCl2·2H2O（15.0 g，66.5 mmol）。向混合物中加入70 mL濃HCl溶液。讓混合物冷卻至室溫。將混合物放入冰浴中以誘導(dǎo)沉淀。在氮?dú)庀?，在Schlenk玻璃料上過濾收集白色針頭。用10毫升脫氣的冷乙醇/鹽酸（1:1）洗滌針頭。將粗產(chǎn)物重新溶解在36 mL 2.4 M HCl中（用N2吹掃脫氣）。將粗產(chǎn)品加熱至接近沸騰。向粗產(chǎn)物中加入100mg脫色炭。在沸騰下繼續(xù)攪拌混合物10分鐘。用Schlenk玻璃料快速過濾溶液。將濾液在冰浴中冷卻，在氮?dú)庀滦纬砂咨槧钗?。收集純產(chǎn)品。在真空下干燥產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物六羥基苯[1]。

方法二：將氯化亞錫二水合物（10 g，0.044 mol）加入到四羥基醌（1 g）在鹽酸（20 mL 2.4N水溶液）中的沸騰溶液中。30分鐘后，向混合物中加入額外量的HCl（25mL 12N溶液）。將混合物再煮沸30分鐘。將反應(yīng)混合物緩慢冷卻至室溫。將反應(yīng)混合物放入-10°C的冰箱中。過濾沉淀物。用布氏漏斗收集六羥基苯。將粗產(chǎn)物重新溶解在含有氯化亞錫二水合物（0.3 g）和脫色碳（0.1 g）的熱鹽酸（45 mL 2.4N溶液）中。趁熱過濾溶液。用沸水沖洗碳。在-10°C的冰箱中冷卻溶液。收集沉淀物。真空干燥沉淀物得到標(biāo)題化合物六羥基苯[2]。

用途

六羥基苯可作為反應(yīng)原料與無水氯化亞鐵在二甲基甲酰胺體系中經(jīng)加熱反應(yīng)，用于合成制備配位功能固體材料。例如：將無水FeCl2（150 mg）和六羥基苯（105 mg）混合在小瓶中的15 mL二甲基甲酰胺中。在充有氮?dú)獾氖痔紫渲?，將反?yīng)混合物在100°C下加熱3天。將混合物冷卻至室溫。把母液倒下去。將剩余的固體浸泡在新鮮的二甲基甲酰胺中。通過離心進(jìn)一步分離固體。依次用CH3CN（3×20mL，50°C）、四氫呋喃（3×20mgL，50℃）和乙醚（3×20mm）洗滌固體，每次洗滌2天。在室溫下真空干燥所得黑色粉末過夜[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Linker Redox Mediated Control of Morphology and Properties in Semiconducting Iron-Semiquinoid Coordination Polymers By: Wang, Lei; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(45), e202207834.

[2] From small building blocks to complex molecular architecture By: Zubarev, Eugene R.; et al. Organic Letters (2006), 8(7), 1367-1370.

[3] Linker Redox Mediated Control of Morphology and Properties in Semiconducting Iron-Semiquinoid Coordination Polymers By: Wang, Lei; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(45), e202207834.