對甲砜基甲苯,常溫常壓下為白色粉狀或顆粒狀結晶,具有顯著的熒光性質和較好的化學穩(wěn)定性,它不溶于水但是可溶于醇、醚等有機溶劑。對甲砜基甲苯可由對甲砜磺酰氯和一氯甲烷通過甲基化反應制備得到,該物質是醫(yī)藥、染料、獸藥以及有機合成中間體,它經過氧化生成的對甲砜基苯甲醛和對甲砜基苯甲酸,后兩者是很常見的醫(yī)藥和農藥中間體。

圖1 對甲砜基甲苯的性狀圖
生產方法
有研究人員報道了對甲砜基甲苯的生產工藝。該合成方法提供了一種對甲砜基甲苯的制備工藝,具體包括以下兩個步驟:(1)對甲砜磺酰氯的成鹽反應;(2)由步驟(1)生成的對甲苯亞磺酸鈉鹽進行甲基化反應。其中,所述步驟(2)為對甲苯亞磺酸鈉鹽與一氯甲烷反應生成對甲砜基甲苯,如反應式(c)所示。對甲砜基甲苯的該生產工藝與傳統(tǒng)工藝相比,具有兩個十分明顯的優(yōu)勢:首先,對甲砜基甲苯采用兩步反應法替代了傳統(tǒng)的三步反應法,從而顯著降低了生產成本和生產周期;其次,在合成對甲砜基甲苯的過程中,以低毒性的一氯甲烷替代了劇毒且易爆的硫酸二甲酯,不僅降低了環(huán)境污染風險,更加符合環(huán)保要求,而且大大改善了勞動條件,更有利于安全生產。[1]
氧化反應
對甲砜基甲苯是一種常見的化工原料,經過氧化后可生成對甲砜基苯甲醛和對甲砜基苯甲酸,這兩種產物是許多醫(yī)藥、獸藥和農藥的重要中間體。本研究采用氧氣為氧化劑,N,N',N″-三羥基異氰尿酸(THICA)為催化劑,Co(OAc)?·4H?O為助劑,對對甲砜基甲苯的選擇性氧化進行了考察。實驗結果表明,對甲砜基甲苯在使用乙酸為溶劑時,其對甲砜基苯甲酸的回收率達到96%。而對甲砜基甲苯在使用6 mol/L硝酸為溶劑時,其對甲砜基苯甲醛的回收率為15%。[2]
參考文獻
[1] 何成紅.對甲砜基甲苯的生產工藝, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN200810162619.7[P].
[2] 何龍,馬金波,于芳.對甲砜基甲苯選擇性氧化的研究與應用[J].石油化工高等學校學報, 2020, 33: 5.