介紹

2-甲基-4-氯苯氧基丁酸俗稱2甲4氯丁酸，縮寫MCPB，是一種苯氧羧酸類化合物。它主要作為選擇性合成生長素類除草劑使用，其選擇性源于豌豆、三葉草、苜蓿等耐藥豆科作物無法通過β-氧化將其轉(zhuǎn)化為活性更強的MCPA，因此被廣泛用于豆科作物田苗后防除加拿大薊、毛茛、馬齒莧、豚草等一年生及多年生闊葉雜草，其鈉鹽、乙酯等衍生物也被廣泛應(yīng)用，同時也作為環(huán)境監(jiān)測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)和實驗室研究用化合物。

圖一 2-甲基-4-氯苯氧基丁酸

制備

2-甲基-4-氯苯氧基丁酸的制備分為以下步驟：

向陽極室加入硫酸鉀（261.3 mg，1.5 mmol，0.25 M），用橡膠塞密封，將包裹在圓柱形套管內(nèi)的10 mm×10 mm鉑電極穿過橡膠塞插入陽極室。 向陰極室依次加入四氟硼酸四乙銨（325.6 mg，1.5 mmol，0.25 M）、新銅試劑（12.5 mg，0.06 mmol，20 mol%）、乙二醇二甲醚溴化鎳（9.3 mg，0.03 mmol，10 mol%）和伯烷基溴（0.3 mmol，1.0當(dāng)量，若為固體），然后用穿有銅絲的橡膠塞密封陰極室，銅絲末端連接碳氈。

 注入6 mL超干N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作為溶劑。通入一氧化碳鼓泡脫氣10分鐘，再用微量注射器加入2,6-二甲基吡啶（70.0 μL，0.6 mmol，2.0當(dāng)量）和伯烷基溴（0.3 mmol，1.0當(dāng)量，若為液體）。進樣口用電工膠帶密封，外接一氧化碳氣球，并在橡膠塞頂部用石蠟封邊以進一步增強氣密性。 反應(yīng)結(jié)束后，用大量水和乙酸乙酯充分洗滌碳氈并用力擠壓，以最大限度回收殘留化合物。反應(yīng)混合物用1 M鹽酸酸化，再用乙酸乙酯萃取（20 mL×3次）。合并有機相，依次用水（20 mL×2次）和飽和食鹽水（20 mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥。過濾并濃縮后，殘余物通過柱層析純化，分離得到目標(biāo)羧基化產(chǎn)物2-甲基-4-氯苯氧基丁酸[1]。

圖二 2-甲基-4-氯苯氧基丁酸的制備

參考文獻

[1] ZHU C M, LI J L, LI H Y, et al. Electrochemical reductive carboxylation with carbon dioxide using water as the reductant[J/OL]. Chem, 2026[2026-06-11]. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2026.103002.