簡介

3-甲氧基丙腈常溫下為淡黃色透明液體，易溶于無水乙醇、無水乙醚等有機(jī)溶劑，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。該化合物可用作有機(jī)合成原料，在氯化氫作用下制備亞胺醚類中間體，經(jīng)重結(jié)晶提純后用于后續(xù)雜環(huán)類化合物的合成。

3-甲氧基丙腈的性狀

合成

方法一：向反應(yīng)容器中加入172 mg（1 mmol）CeO2（873 K下3小時）和0.64 g（20 mmol）甲醇。在空氣下用橡膠塞蓋住反應(yīng)容器。在空氣中以500轉(zhuǎn)/分、323 K的溫度攪拌混合物8小時。處理后，用注射器將0.53g（10mmol）丙烯腈加入混合物中，并將時間定義為零反應(yīng)時間。在反應(yīng)過程中攪拌混合物。過濾反應(yīng)混合物，用丙酮稀釋并轉(zhuǎn)移到小瓶中純化得到標(biāo)題化合物3-甲氧基丙腈[1]。

方法二：在配備水冷冷凝器的恒溫玻璃反應(yīng)器中進(jìn)行活性測試。向反應(yīng)器中加入甲醇（0.03摩爾）和丙烯腈（0.01摩爾）。在攪拌下將混合物加熱至回流溫度。達(dá)到回流溫度后，在反應(yīng)器中向混合物中加入具有Mg/Al催化劑的水滑石（反應(yīng)混合物的3%wt）。每次催化試驗的持續(xù)時間為4小時，純化得到標(biāo)題化合物3-甲氧基丙腈[2]。

用途

3-甲氧基丙腈可用作有機(jī)合成原料，在氯化氫作用下制備亞胺醚類中間體，經(jīng)重結(jié)晶提純后用于后續(xù)雜環(huán)類化合物的合成。例如：將3-甲氧基丙腈（4.26 g，4.53 mL）溶解在110 mmol無水乙醇和100 mL無水乙醚的混合物中。在冰浴中冷卻混合物。向混合物中加入無水HCl，直至形成沉淀。密封燒瓶。將燒瓶在冰箱中儲存24小時。通過抽濾收集沉淀物。用P2O5干燥沉淀物。將產(chǎn)物從干燥乙醚中重結(jié)晶[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Tamura, Masazumi; et al. Formation of a New, Strongly Basic Nitrogen Anion by Metal Oxide Modification. Journal of the American Chemical Society (2017), 139(34), 11857-11867.

[2] Teodorescu, F.; et al. Addition of Alcohols to Acrylic Compounds Catalyzed by Mg-Al LDH. Catalysis Letters (2014), 144(1), 117-122.

[3] von Rauch, Moriz; et al. Effects of C2-Alkylation, N-Alkylation, and N,N'-Dialkylation on the Stability and Estrogen Receptor Interaction of (4R,5S)/(4S,5R)-4,5-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-imidazolines. Journal of Medicinal Chemistry (2004), 47(4), 915-927.