研究背景
有機疊氮化合物含有高活性疊氮基官能團(tuán)，是一類重要的光活性物質(zhì)，在合成化學(xué)，生物學(xué)，材料科學(xué)等領(lǐng)域有重要應(yīng)用[1]。疊氮苯是一種分子式為C6H5N3，分子量為119.12的有機疊氮化合物，又被稱作苯基疊氮化合物，根據(jù)純凈度及制備工藝的區(qū)別表現(xiàn)為淡黃色油狀液體、類白色或淺黃色結(jié)晶不等。對疊氮苯、疊氮基、疊氮氫化物、疊氮甲烷的結(jié)構(gòu)進(jìn)行探討，對這幾類主要疊氮化物的熱穩(wěn)定性進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)其熱穩(wěn)定性受到疊氮基及其相連的基團(tuán)或原子的電子效應(yīng)的影響[2]。
合成方法
疊氮苯的合成方法包括如下步驟：在反應(yīng)容器中加入氯化亞錫0.32mol，溴化鉀溶液310ml，降低溶液溫度至5-8℃，控制攪拌速度130-160rpm，加入苯肼0.36mol，滴加時間控制在30-50min，溶液析出白色沉淀，降低溶液溫度至2-4℃，加入環(huán)己酮300ml，滴加鄰硝基甲苯0.41-0.43mol，滴加時間控制在60-80min，常壓蒸餾，餾出液中分出水層，用環(huán)己酮提取，合并環(huán)己酮層，脫水劑脫水，過濾，鹽溶液洗滌,乙二胺洗滌，回收環(huán)己酮后，減壓蒸餾，收集80-85℃的餾分，在乙酸乙酯中重結(jié)晶，得晶體疊氮苯[3]。
應(yīng)用
有機合成領(lǐng)域，以疊氮苯和2,3,3a,4,5,6a-六氫戊二烯-1,6-二酮作為起始原料，以廉價易購的三氟甲磺酸作為催化劑，可以合成得到苯基三氟甲磺酸酯亞胺化合物。該化合物既可作為反應(yīng)中間體廣泛應(yīng)用于有機合成之中，亦可作為席夫堿應(yīng)用于液晶材料之中[4]。
生物研究領(lǐng)域，具備光反應(yīng)交聯(lián)活性的苯甲酮基團(tuán)，疊氮苯基團(tuán)以及雙吖丙啶基團(tuán)被廣泛應(yīng)用于對糖，氨基酸等代謝底物的修飾。利用生物自身的代謝機制，引入帶有光反應(yīng)交聯(lián)基團(tuán)的底物類似物，可以實現(xiàn)生物大分子間相互作用的原位，實時研究,從而獲得更為準(zhǔn)確的相互作用復(fù)合物的信息[5]。
參考文獻(xiàn)
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[2]王乃興,李紀(jì)生王乃興,李紀(jì)生.疊氨化物的結(jié)構(gòu)和熱穩(wěn)定性研究[J].火炸藥, 1995.DOI:CNKI:SUN:BGXB.0.1995-02-006.
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