簡(jiǎn)介

1-氨基-5-萘酚屬于萘系芳香類化合物，常溫下為紫色固體，可溶于四氫呋喃等有機(jī)溶劑，微溶于水。該化合物常用作有機(jī)合成原料，制備對(duì)應(yīng)的?；愑袡C(jī)衍生物。

1-氨基-5-萘酚的性狀

合成

將Fe3O4（116 mg，0.5 mmol）和一水合肼（0.243 mL，5 mmol）加入到5-疊氮萘-1-醇（1 mmol，1當(dāng)量）的水溶液（4.0 mL）中。將反應(yīng)混合物回流或在氬氣氣氛下在120°C的密封管中加熱6小時(shí)，直至TLC監(jiān)測(cè)完成。冷卻反應(yīng)并使用磁鐵分離Fe3O4 MNP。用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取水層。用水和鹽水洗滌合并的有機(jī)提取物。用Na2SO4干燥，減壓蒸發(fā)。通過快速色譜法（EtOAc-己烷洗脫劑）純化粗產(chǎn)物，得到1-氨基-5-萘酚[1]。

用途

1-氨基-5-萘酚可作為反應(yīng)單體原料，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下與聯(lián)苯四羧酸二酐發(fā)生聚合反應(yīng)，用于制備二酰亞胺二醇類高分子單體。例如：在氮?dú)鈿夥障?，將?lián)苯四羧酸二酐（0.10 mol）緩慢加入到攪拌的1-氨基-5-萘酚（0.20 mol）在極性非質(zhì)子溶劑N-甲基-2-吡咯烷酮（60 mL）中的溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下保持6小時(shí)。向酰胺酸溶液中加入甲苯（20mL）。將所得混合物在120°C下回流10小時(shí)。使用Dean-Stark分水器共沸去除酰胺酸轉(zhuǎn)化為酰亞胺過程中產(chǎn)生的水。過濾沉淀的二酰亞胺二醇單體。用過量稀HCl洗滌單體，以去除未反應(yīng)的1-氨基-5-萘酚。用多余的水清洗單體。在80°C的真空烘箱中干燥單體24小時(shí)[2]。

此外，1-氨基-5-萘酚作為有機(jī)合成原料，可與乙酸酐發(fā)生?；磻?yīng)，制備相應(yīng)的?；苌?。例如：向化合物反應(yīng)物1-氨基-5-萘酚（318.4mg，2.00mmol）在無水TFH（30mL）、乙酸酐（4當(dāng)量，416mg，0.76mL）中的懸浮液中加入，并在室溫下保持反應(yīng)5分鐘。在此期間后加入Et3N（6當(dāng)量，1.22g，1.70mL），將反應(yīng)物回流8小時(shí)。加入飽和NaHCO3溶液（50mL），將反應(yīng)混合物回流過夜。蒸發(fā)THF，用濃HCl將pH值調(diào)節(jié)至4。用CH2Cl2（2 x 100 mL）提取所需的反應(yīng)產(chǎn)物。蒸餾出溶劑，用CH2Cl2和MeOH重結(jié)晶產(chǎn)物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Pagoti, Sreenivasarao; et al. Reduction of organic azides to amines using reusable Fe3O4 nanoparticles in aqueous medium. Catalysis Science & Technology (2013), 3(3), 584-588.

[2] Thiruvasagam, P.; et al. Design, synthesis, characterization, and applications of diol monomers, polyimides, and co-polyimidesl. Designed Monomers and Polymers (2015), 18(5), 424-433.

[3] de Oliveira, Kleber T.; et al. Exploiting photooxygenations mediated by porphyrinoid photocatalysts under continuous flow conditions. RSC Advances (2016), 6(16), 12717-12725.