技術(shù)背景

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛是一種有機硅化合物，其本身是一種無色至淺黃色的油狀液體，又名2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙醛，具有特殊的氣味，通常用作有機合成中的保護基團或中間體。叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛在化學合成中常用于保護醛基，防止其在反應過程中被氧化或發(fā)生其他不必要的副反應。該化合物具有較高的穩(wěn)定性和反應選擇性，適用于多種有機合成反應。

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的合成

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的合成方法目前已有較多報道。廣東東陽光藥業(yè)股份有限公司在其發(fā)明專利《吡啶并吡咯衍生物及其在藥物中的用途》中對叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛進行了合成[1]。其合成叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的方法步驟主要包括：1）2?((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙烷?1?醇的合成，在0℃下，向反應瓶中依次加入乙烷?1,2?二醇(5.0g, 80.55mmol)，咪唑(8.23g, 120.82mmol)和DCM(100mL)，然后滴加入叔丁基二甲基氯硅(12.14g, 80.55mmol)的DCM(50mL)溶液，滴加完畢后移至室溫攪拌反應過夜，體系加入水(50mL×2)洗滌兩次，有機相再用飽和氯化鈉溶液(100mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，母液減壓濃縮，所得殘留物經(jīng)柱層析分離純化(石油醚/乙酸乙酯(v/v)＝50/1)，得到淺黃色油狀液體產(chǎn)物(4.0g, 收率28.16％)。2)叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的合成，在反應瓶中加入2?((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙烷?1?醇(7.43g, 42.14mmol)和四氫呋喃(100mL)，分批加入戴斯?馬丁氧化劑(19.66g, 46.35mmol)，加入完畢后室溫攪拌反應4h，加入飽和碳酸氫鈉溶液(50mL)和飽和硫代硫酸鈉水溶液(50mL)，室溫下攪拌20min，加入乙酸乙酯(100mL×2)萃取，有機相飽和氯化鈉溶液(100mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓濃縮，所得殘留物經(jīng)柱層析分離純化(石油醚/乙酸乙酯(v/v)＝10/1)，得到淺黃色油狀液體產(chǎn)物(4.0g, 收率54.46％)。

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的實驗注意事項

使用和操作叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛需戴好防護眼鏡，穿戴防護服和口罩，佩戴手套，避免與皮膚接觸；取叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛樣品的移液槍頭需及時更換，必要時為避免交叉污染盡可能選擇濾芯吸頭；其儲存應保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置，在2oC-8oC下保存。

參考文獻

[1] 廣東東陽光藥業(yè)股份有限公司. 吡啶并吡咯衍生物及其在藥物中的用途. CN118994205A[P]; 2024.11.22.