背景及概述
2,6-萘二酚是重要的雙羥基萘芳香中間體,為白色或淺灰白色針狀結(jié)晶,微溶于冷水,易溶于熱水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、DMF等極性溶劑,難溶于苯、石油醚等非極性溶劑。2,6-萘二酚萘環(huán)2、6位連有羥基,對(duì)稱(chēng)分子結(jié)構(gòu)賦予其獨(dú)特光電與聚合性能,廣泛應(yīng)用于液晶材料、工程塑料、染料、醫(yī)藥合成等精細(xì)化工領(lǐng)域。
制備
工業(yè)制備2,6-萘二酚主流路線(xiàn)分為磺化堿熔法與異丙萘氧化法[1]。傳統(tǒng)工藝以萘為原料,經(jīng)高溫磺化得到2,6-萘二磺酸,再與氫氧化鈉高溫堿熔水解生成酚鹽,酸化后析出粗品,經(jīng)水重結(jié)晶提純2,6-萘二酚;該工藝原料廉價(jià),但廢鹽、廢酸量大,環(huán)保壓力高。新型綠色工藝采用2,6-二異丙基萘空氣氧化,氧化裂解直接得到2,6-萘二酚,三廢少、純度高,是高端電子級(jí)產(chǎn)品的生產(chǎn)方案,產(chǎn)物純度可達(dá)99.9%以上,滿(mǎn)足液晶、聚萘酯原料要求。

圖1 2,6-萘二酚的合成反應(yīng)式
應(yīng)用領(lǐng)域
2,6-萘二酚是合成高性能聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)的關(guān)鍵物料。以2,6-萘二酚衍生的2,6-萘二甲酸為單體聚合得到PEN,耐熱、阻隔、力學(xué)性能遠(yuǎn)優(yōu)于PET,用于高端薄膜、食品包裝、光學(xué)基材、鋰電池隔膜。同時(shí),2,6-萘二酚作為液晶單體關(guān)鍵原料,通過(guò)羥基醚化、酯化合成芳香酯類(lèi)液晶,用于液晶顯示屏、光學(xué)膜材;染料行業(yè)用于制備高檔還原染料、活性染料,染料耐曬牢度優(yōu)異;有機(jī)合成中可制備抗氧化劑、紫外線(xiàn)吸收劑,抑制高分子老化;醫(yī)藥領(lǐng)域用作抗菌、抗腫瘤藥物合成砌塊。
隨著高端電子、新能源材料行業(yè)快速發(fā)展,高純度2,6-萘二酚市場(chǎng)需求逐年提升,綠色合成工藝逐步替代傳統(tǒng)磺化堿熔路線(xiàn),是支撐高端新材料產(chǎn)業(yè)不可或缺的芳香酚中間體,發(fā)展前景廣闊。
參考文獻(xiàn)
[1]Advanced Synthesis and Catalysis, , vol. 346, # 2-3 p. 199 - 202