2,6-萘二酚，英文名為2,6-Naphthalenediol，常溫常壓下為白色至類白色固體，在水中溶解性較差但是可溶于醇類有機溶劑。2,6-萘二酚是一種萘酚類衍生物，具有一定的酸性和較強的熒光性質(zhì)，可在堿性條件下釋放出相應(yīng)的萘酚氧負離子。該物質(zhì)也可用作化工生產(chǎn)中的基礎(chǔ)原料可應(yīng)用于有機染料的制備。

化學(xué)性質(zhì)

2,6-萘二酚結(jié)構(gòu)中含有兩個酚羥基單元，因此它具有較強的酸性。該物質(zhì)可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類衍生物。值得說明的是該物質(zhì)的兩個酚羥基單元的親核取代反應(yīng)可在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下進行一次或者兩次。由于該物質(zhì)的分子整體電子云密度較大，其長時間在空氣環(huán)境下放置可能被氧化導(dǎo)致其顏色變深。

醚化反應(yīng)

圖1 2,6-萘二酚的醚化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將研磨好的碳酸鉀 (3.3 g)和溴丁酸乙酯(1ml, 7mmol)加入到2,6-萘二酚(0.36 g)的丙酮(100 ml)溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約8小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后過濾得到的溶液。往混合物中加入Et2O(100毫升)，然后依次用1毫升鹽酸(50毫升)，水(50毫升)和鹽水(50毫升)清洗有機層。有機層用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

2,6-萘二酚在有機合成領(lǐng)域中主要用作基礎(chǔ)化學(xué)試劑，其酸性質(zhì)使其在堿性條件下釋放出萘酚氧負離子從而可參與各種反應(yīng)如親核取代反應(yīng)等，這為該物質(zhì)在有機合成中的應(yīng)用提供了多樣性和靈活性。該化合物表現(xiàn)出較強的熒光性質(zhì)，這使得它在熒光化學(xué)領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值。

參考文獻

[1] Au-Yeung, Ho Yu; et al Angewandte Chemie, International Edition (2010), 49(31), 5331-5334.