簡介

蒽醌-2,7-二磺酸二鈉鹽常態(tài)下為紅色結(jié)晶粉末，水溶性優(yōu)異，熱穩(wěn)定性較強；該化合物在有機合成中既可以作為反應(yīng)底物和亞硫酰氯發(fā)生酰氯化反應(yīng)制備磺酰氯衍生物，也能夠在光電催化體系內(nèi)充當(dāng)光敏劑與氧化還原介體，配合銅-雙惡唑啉催化體系完成不對稱合成；儲存時將其密封置于陰涼通風(fēng)處避光存放，遠(yuǎn)離潮濕環(huán)境與強氧化劑，避免其變質(zhì)。

蒽醌-2,7-二磺酸二鈉鹽的性狀

用途

蒽醌-2,7-二磺酸二鈉鹽在此光電催化體系里充當(dāng)氧化還原介體以及光敏劑，依托395納米LED光照促進電子轉(zhuǎn)移，協(xié)同銅雙惡唑啉催化體系完成不對稱合成，制備（R）-2-苯基戊腈。例如：在氬氣下，將Cu（5.2 mg，0.020 mmol，10 mol%）和絲氨酸衍生的雙惡唑啉配體（9.9 mg，0.026 mmol，13 mol%）溶解在MeCN（2.0 mL）中，放入裝有磁力攪拌棒和隔膜的10 mL Schlenk管中。攪拌反應(yīng)混合物1小時。向混合物中加入nBu4NBF4（0.13 g，0.40 mmol，2.0當(dāng)量）、蒽醌-2,7-二磺酸二鈉鹽和MeCN（3.0 mL）。通過三次冷凍泵解凍循環(huán)對反應(yīng)混合物進行脫氣。通過注射器向混合物中加入HCO2H（3.8μL，0.10 mmol，0.50當(dāng)量）。將反應(yīng)管懸掛在395nm LED（20W）上方2cm處。在室溫下（通過軸流風(fēng)扇冷卻）使用3mA的恒定電流進行反應(yīng)。減壓濃縮反應(yīng)混合物。通過硅膠快速柱色譜法（1:15乙酸乙酯/石油醚）純化殘余物，得到（R）-2-苯基戊腈[1]。

蒽醌-2,7-二磺酸二鈉鹽作為反應(yīng)底物，和亞硫酰氯發(fā)生酰氯化反應(yīng)用來制備對應(yīng)的磺酰氯衍生物。例如：向圓底燒瓶中加入蒽醌-2,7-二磺酸二鈉鹽（1 g，2.5 mmol，1.0 eq）和亞硫酰氯（6 mL）。加入催化量的DMF。將反應(yīng)混合物在75°C下攪拌過夜。減壓除去溶劑。將殘余物重新溶解在DCM（50 mL）中。減壓下用硅藻土過濾混合物。減壓除去溶劑，得到產(chǎn)物[2]。

參考文獻

[1] Cai, Chen-Yan; et al. Photoelectrochemical asymmetric catalysis enables site- and enantioselective cyanation of benzylic C-H bonds. Nature Catalysis (2022), 5(10), 943-951.

[2] Yang, Rui; et al. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Selective TBL1X Degraders. ACS Medicinal Chemistry Letters (2024), 15(10), 1699-1707.