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4-氟-2-硝基苯甲酸的合成與應用

2022/8/23 9:31:56

4-氟-2-硝基苯甲酸,英文名為4-Fluoro-2-nitrobenzoic acid,可用作有機合成中間體,其分子式為C7H4FNO4,CAS號為394-01-4,分子量為185.11,熔點為140度到145度,密度為1.6,常溫常壓下外觀為白色至淡黃色晶體固體粉末。

合成方法

針對4-氟-2-硝基苯甲酸的合成,常規(guī)的合成方法是從4-氟-2-硝基甲苯出發(fā),通過在適當?shù)难趸瘎┳饔孟拢瑢⒓谆趸婶然?,但是需要注意的是,反應結束后需要酸化處理,將反應體系調節(jié)成酸性。[1]

用途

4-氟-2-硝基苯甲酸是一個常見的有機合成中間體。結構中的羧基除了可以轉化為常見的活性官能團,例如在硼烷的還原下變成羥基但是苯環(huán)上的硝基不受影響。另外還有相關文獻報道,這個羧基可以在一定的條件下轉化為鹵素原子包括氯,溴,碘。羧基還可以在銅鹽的作用下,高溫脫除羧生成一分子的二氧化碳。此外,苯環(huán)上的硝基基團也可以很容易地通過還原反應轉化為氨基基團,進而轉化為疊氮或者重氮鹽等。苯環(huán)上的氟原子由于硝基的存在,可以作為一個好的離去基團參與相應的芳香親核取代反應。通過將苯環(huán)上的三個官能團選擇性轉化,可以實現(xiàn)1,2,4-三取代苯類衍生物的合成。

環(huán)境危害

值得說明的是,4-氟-2-硝基苯甲酸作為一種含硝基的有機酸類化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲存在陰涼且干燥,是惰性氣體保護的貯藏器內。目前資料顯示該化合物化學性質穩(wěn)定,不易變質,避免氧化物接觸,關于其特殊反應性也未有報道,常規(guī)情況下不會分解,沒有危險反應。該化合物屬于一種有機酸類化合物,存放時盡量避開堿性物質。

參考文獻

[1] Carceller, Elena; Jimenez, Pere J.; Salas, Jorge Assignee, PCT Int. Appl., 2006057845, 01 Jun 2006

[2] Fu Z, Jiang Y, Jiang L, et al. Cu-catalyzed decarboxylative iodination of aryl carboxylic acids with NaI: A practical entry to aryl iodides under aerobic conditions[J]. Tetrahedron Letters, 2018, 59(51): 4458-4461.

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