2-乙酰基吡啶，英文名為2-Acetylpyridine，常溫常壓下為無色或者淺黃色液體，在水中溶解性差，可溶于大部分有機溶劑。2-乙?；拎儆谶拎ゎ愌苌?，具有顯著的堿性，可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽。該化合物可用作有機合成中間體和煙用香精，多用于香煙和吡啶類有機含氮配體的修飾與合成。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

由于2-乙?；拎ぶ械牡訋в泄聦﹄娮樱虼似淇梢孕纬蓺滏I。這種氫鍵可以增強分子之間的相互作用力。2-乙?；拎ぶ械倪拎きh(huán)可以參與酸堿反應(yīng)，并表現(xiàn)出其堿性特征。同時，乙?；械聂驶部梢詤⑴c酸堿反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性特征。

合成方法

圖1 2-乙酰基吡啶的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將RuCl3 (10 mL ; 0.0016 mmol ; 0.16mol %)水溶液加入到二苯基甲醇( 184 mg , 1 mmol)、PhI (0.5 m L ; 0.05 mmol ; 5mol %)和Oxone ( 1.4 mol)的混合液中，然后往反應(yīng)體系中加入3 mL乙腈和3 mL水。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)10小時。反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)體系中加入乙酸乙酯15 mL，水20 mL。再將混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)5分鐘，然后分離有機溶液，用乙酸乙酯( 2 × 15 ml)萃取水相，合并所有的有機相。用NaCl (飽和溶液20 ml)洗滌有機相，有機相在Na2SO4 (無水)上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下除去溶劑，殘余物可視反應(yīng)情況選擇性進行硅膠柱層析分離純化，得的目標產(chǎn)物分子2-乙?；拎?。[1]

用途

2-乙?；拎た捎米饔袡C合成中間體和煙草香料，可用于吡啶類生物活性分子和香煙的生產(chǎn)。

圖2 2-乙?；拎さ膽?yīng)用

在一個干燥的100毫升反應(yīng)器中，將苯肼( 0.0015 mol )溶于20 m L無水乙醇中，然后向該溶液中加入2-乙酰基吡啶( 0.001 mol )。向反應(yīng)混合物中加入幾滴冰醋酸，將所得溶液攪拌過夜，通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，等待反應(yīng)完成后將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮以除去溶劑和過量的肼，無需其他的純化操作即可得到2 - ( 1 - ( 2 -苯腙基)乙基)吡嗪。[2]

參考文獻

[1] Yusubov, Mekhman S.; et al Tetrahedron (2010), 66(31), 5745-5752

[2] Topics in Catalysis (2018), 61(7-8), 685-688