N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺，英文名N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide，常溫常壓下為亮黃色固體，可溶于醇類有機溶劑。N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺屬于偶氮類化合物,常用作有機化學反應中的硫醇氧化劑,多用于基礎生物化學研究和生物活性分子的制備。此外，該物質還可以用作有機合成中間體，可用于胺類化合物的酰基化反應。
應用
N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺常用作生物化學中的硫醇氧化劑和有機合成中間體。例如其可用于胺類化合物的酰基化反應。在基礎生物化學研究和生物活性分子的制備中，N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺常用于制備修飾的蛋白質，以及進行蛋白質的還原和重構等反應。此外，該物質還可以用于制備一些藥物和功能材料，如染料、光致變色劑等。[1]
圖1 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺的應用
在一個裝有磁力攪拌棒的25mL Schlenk管中加入N-對甲苯腙（0.2mmol），鈀催化劑（10 mmol%），碳酸銫（0.2mmol）以及甲苯（2mL）。然后將N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 （0.1mmol）加入上述反應混合物中，所得的反應混合物在90 ℃下，于氮氣氛圍下持續(xù)攪拌反應12小時。反應結束后，將所得的反應溶液冷卻至室溫，然后再向反應混合物中加入水（10毫升），用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取反應混合物三次。將合并的有機相在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾合并的有機相以除去干燥劑。在真空中濃縮濾液，通過硅膠柱色譜法（用石油醚/乙酸乙酯洗脫，1:2 v/v）分離純化所得的殘留物，即可得到目標產物分子。[2]
穩(wěn)定性
N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺具有較高的化學反應活性，在高溫、高濕、強酸和強堿等條件下也會發(fā)生分解和降解，產生有害的氣體和物質。該物質還可能受到光的影響，發(fā)生光降解反應，形成相應的降解產物。
參考文獻
[1] Ramar, Thangeswaran; Journal of Organic Chemistry (2022), 87(21), 14596-14608
[2] Zhu, Chuanle; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(18), 2697-2700